N-(2-Oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclohepta[b]pyran-3-yl)-benzamide | 511312-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: N-(2-Oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclohepta[b]pyran-3-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(2-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyran-3-yl)benzamide
• CAS: 511312-45-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: FVATVTGQJFDRRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 N-(2-Oxo-2,5,6,7,8,9-hexahydro-cyclohepta[b]pyran-3-yl)-benzamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到N-[(3aR,10bS,11R,15S)-2,3,3a,7,8,9,10,10b,12,13,14,15-dodecahydro-2,13-dimethyl-1,3,12,14-tetraoxo-1H,11H-4,10a[3',4']-endo-pyrrolocyclohepta[e]isoindol-4(6H)-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  戒指尺寸上的影响外切/远藤稠合的吡喃-2-酮的双热环加成的选择性

  摘要：

  研究2 H-吡喃-2-酮稠合的环的大小对N-取代的马来酰亚胺或马来酸酐热双环加成反应生成双环[2.2.2]辛烯衍生物的外/内选择性的异常影响被表达。用的起始化合物和反应条件的细微变化专门外，外切或外切，远藤产品可以制备。

  DOI：

  10.1021/jo9011199

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Fused Pyran-2-ones with Maleimides:  Efficient Syntheses of Benz[<i>e</i>]isoindoles and Related Systems
  作者：Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/ol034852q

  日期：2003.8.1

  N-substituted maleimides (2a-c) leading to fused isoindole derivatives (5a-n, 7) or, in a few cases, to bridged double cycloadducts (fused bicyclo[2.2.2]octene derivatives) (6a-f) is presented. When X = CO, the first efficient, substituent-driven aromatization of an intermediary-formed cycloadduct was observed, resulting in substituted benz[e]isoindoles (5a-k). The same type of aromatization can also

  [反应：参见文本]一些取代的5,6,7,8-四氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮（1a-f）与N-取代的马来酰亚胺（2a-c）的Diels-Alder反应导致提出了稠合的异吲哚衍生物（5a-n，7），或在少数情况下与桥连的双环加合物（稠合的双环[2.2.2]辛烯衍生物）（6a-f）。当X = CO时，观察到中间体形成的环加合物的第一个有效的，取代基驱动的芳构化，生成取代的苯并[e]异吲哚（5a-k）。在Rh / C前所未有的催化作用下，也可以实现相同类型的芳构化。
• Diels–Alder reaction of fused pyran-2-ones with ethyl vinyl ether
  作者：Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc、Franc Perdih、Marijan Kočevar

  DOI：10.1007/s00706-012-0734-4

  日期：2012.5

  AbstractEthyl vinyl ether was found to be an appropriate synthetic equivalent of acetylene for a set of Diels–Alder reactions with fused pyran-2-ones that yield fused carbocyclic systems. Transformations were conducted under microwave irradiation with DABCO (as a catalyst for the elimination of ethanol) and with n-butanol as the additive. A single-crystal X-ray diffraction structure is presented for

  摘要发现乙基乙烯基醚是乙炔的适当合成当量，适用于与稠合吡喃-2-酮的一系列Diels-Alder反应，产生稠合碳环系统。在微波辐射下，用DABCO（作为消除乙醇的催化剂）和正丁醇作为添加剂进行转化。提出了N-（5,6,7,8-四氢-6-甲基-8-氧代萘-2-基）苯甲酰胺的单晶X射线衍射结构。 图形概要
• Kranjc, Kristof; Leban, Ivan; Polanc, Slovenko, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 183 - 190
  作者：Kranjc, Kristof、Leban, Ivan、Polanc, Slovenko、Kocevar, Marijan

  DOI：——

  日期：——