tert-butyl (S)-2-formyl-2-butylaziridine-1-carboxylate | 1266373-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-formyl-2-butylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-formyl-2-butylaziridine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-butyl-2-formylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1266373-46-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: UJHKCKNYNWLFAM-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 、 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 在 (S)-2-(2-(trimethylsilyloxy)propan-2-yl)pyrrolidine 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到tert-butyl (S)-2-formyl-2-butylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-取代的α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性叠氮化：末端氮丙啶的不对称合成

  摘要：

  给出了α-取代的α，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化叠氮化的第一个例子。该反应可通过简单的手性胺催化，并以高收率和对映体比例（95.5：4.5-98：2）接触到具有α-叔胺立体中心的高功能末端叠氮基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000650

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aziridination of α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes: Asymmetric Synthesis of Terminal Aziridines
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Pawel Dziedzic、Qiong Zhang、Hans Leijonmarck、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000650

  日期：2010.12.17

  The first example of a highly enantioselective organocatalytic aziridination of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction is catalyzed by simple chiral amines and gives access to highly functional terminal azirdines containing an α-tertiary amine stereocenter in high yields and enantiomeric ratios (95.5:4.5–98:2).

  给出了α-取代的α，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化叠氮化的第一个例子。该反应可通过简单的手性胺催化，并以高收率和对映体比例（95.5：4.5-98：2）接触到具有α-叔胺立体中心的高功能末端叠氮基。
• Catalytic Asymmetric Aziridination of α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Gui‐Ling Zhao、Jan Vesely、Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100042

  日期：2011.7.4

  highly enantioselective one‐pot cascade sequence based on the combination of asymmetric amine and N‐heterocyclic carbene catalysis (AHCC) is also disclosed. This one‐pot three‐component co‐catalytic transformation between α,β‐unsaturated aldehydes, hydroxylamine derivatives, and alcohols gives the corresponding N‐tert‐butoxycarbonyl and N‐carbobenzyloxy‐protected β‐amino acid esters with ee values ranging

  介绍了α，β-不饱和醛高度对映选择性有机催化叠氮化的发展，范围和应用。α，β-不饱和醛的氨基催化叠氮化使β-甲酰基氮丙啶的不对称形成率高达> 19：1 dr和99％  ee。α-单取代的烯醛的氨基催化叠氮化可以高产率和高达99％ee的速率接近末端α-取代-α-甲酰基氮丙啶 。对于双取代的α，β-不饱和醛的有机催化叠氮化，转化具有很高的非对映选择性和对映选择性，并得到几乎对映体纯的β-甲酰基官能化氮丙啶产品（99％  ee）。还公开了基于不对称胺和N-杂环卡宾催化（AHCC）结合的高度对映选择性单锅级联序列。α，β不饱和醛，羟胺衍生物，和醇之间这种一锅三组分共催化转化得到相应的Ñ -叔丁氧羰基和ñ -苄酯基保护的β氨基酸酯与EE值范围从92- 99％。还讨论了所有这些催化转化的机理和立体化学。