4-bromophenyl 2-hydroxybenzoate | 10259-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl 2-hydroxybenzoate
• 英文别名: (4-Bromophenyl) 2-hydroxybenzoate
• CAS: 10259-30-0
• 化学式: C₁₃H₉BrO₃
• 分子量: 293.117
• InChiKey: INUXCUFFKPBMKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenoxy)benzaldehyde 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙烯二胺 、 氧气 、 sodium iodide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到4-bromophenyl 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/光共催化的氧化Smiles重排：由O-芳基水杨醛合成芳基水杨酸酯。

  摘要：

  开发了N-杂环卡宾/光共催化的O-芳基水杨醛的氧化Smiles重排。缺电子的和富电子的芳基均能很好地作为迁移基团，以高收率得到相应的芳基水杨酸酯。该反应的特征是通过使用氧气作为末端氧化剂并在光催化下进行Smiles重排后，通过Breslow中间体的无金属氧化形成两个新的CO键和一个CO键断裂。

  DOI：

  10.1039/c9cc09272b

文献信息

• Carboxyl radical-assisted 1,5-aryl migration through Smiles rearrangement
  作者：Asik Hossian、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c6ob01758d

  日期：——

  We report herein, a silver(I)-catalyzed Smiles rearrangement of 2-aryloxy- or 2-(arylthio)benzoic acids to provide aryl-2-hydroxybenzoate or aryl-2-mercaptobenzoate dimer, respectively, through 1,5-aryl migration from oxygen or sulfur to carboxylate oxygen. Mechanistically, the aryl ether moiety undergoes an intramolecular ipso attack by the carboxyl radical followed by a C–O or C–S bond cleavage.

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。
• Efficient Aryl Migration from an Aryl Ether to a Carboxylic Acid Group To Form an Ester by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shao-Feng Wang、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201706597

  日期：2017.10.23

  We have developed a highly efficient aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through retro‐Smiles rearrangement by visible‐light photoredox catalysis at ambient temperature. Transition metals and a stoichiometric oxidant and base are avoided in the transformation. Inspired by the high efficiency of this transformation and the fundamental importance of C−O bond cleavage, we developed

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。
• Synthesis of salicylates from anionically activated aromatic trifluoromethyl group
  作者：Huilin Xie、Chuankai Lin、Ruixiang Wang、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153592

  日期：2022.1

  An efficient approach to salicylates via a novel transformation of anionically activated aromatic trifluoromethyl group is described. Anionically activated trifluoromethyl group can react with phenols/alcohols under alkaline conditions to afford aryl/alkyl salicylates in high yields. Mechanism studies indicate that the carbonyl oxygen atom of ester is from the H2O in the solvent.

  描述了一种通过阴离子活化芳族三氟甲基的新转化来制备水杨酸盐的有效方法。阴离子活化的三氟甲基基团可以在碱性条件下与酚/醇反应，以高收率得到芳基/烷基水杨酸酯。机理研究表明，酯的羰基氧原子来自溶剂中的H 2 O。
• Cerium photocatalyzed radical smiles rearrangement of 2-aryloxybenzoic acids
  作者：Alisha Rani Tripathy、Girish Suresh Yedase、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/d1ra04130d

  日期：——

  We report herein a cerium photocatalyzed aryl migration from an aryl ether to a carboxylic acid group through radical-Smiles rearrangement. This operationally simple protocol utilizes inexpensive CeCl3 as a photocatalyst and converted a variety of 2-aryloxybenzoic acids into aryl-2-hydroxybenzoates in good yields.

  我们在此报道了铈光催化芳基通过自由基-Smiles重排从芳基醚迁移到羧酸基团。这种操作简单的方案利用廉价的CeCl 3作为光催化剂，并将各种2-芳氧基苯甲酸转化为芳基-2-羟基苯甲酸酯，收率良好。
• N-Heterocyclic carbene/photo-cocatalyzed oxidative Smiles rearrangement: synthesis of aryl salicylates from <i>O</i>-aryl salicylaldehydes
  作者：Zi-Hao Xia、Lei Dai、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1039/c9cc09272b

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene/photo-cocatalyzed oxidative Smiles rearrangement of O-aryl salicylaldehydes was developed. Both electron-deficient and electron-rich aryls worked well as migrating groups, giving the corresponding aryl salicylates in good yields. This reaction features formation of two new C-O bonds and one C-O bond cleavage via metal-free oxidation of the Breslow intermediate using oxygen

  开发了N-杂环卡宾/光共催化的O-芳基水杨醛的氧化Smiles重排。缺电子的和富电子的芳基均能很好地作为迁移基团，以高收率得到相应的芳基水杨酸酯。该反应的特征是通过使用氧气作为末端氧化剂并在光催化下进行Smiles重排后，通过Breslow中间体的无金属氧化形成两个新的CO键和一个CO键断裂。