8-Chloro-3,5-dimethylimidazo[1,5-a]pyrazine | 1195989-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 8-Chloro-3,5-dimethylimidazo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 1195989-64-0
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: AFVYEYIOSPNAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯咪唑并[1,5-a]吡嗪 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以82%的产率得到8-Chloro-3,5-dimethylimidazo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  单，双和定向远程金属化策略合成取代的咪唑并[1,5- a ]吡嗪

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡嗪1经历区域选择性的C3-金属化和C5 / C3-双金属化，从而提供一系列功能化的衍生物2a - 2g（表1）和4a - 4d（表2）。在相似的条件下，C3-甲基衍生物2a和5经历令人惊讶的区域选择性C5-去质子化，在亲电淬灭后得到产物4b和6a - 6p（表3），该结果通过量子力学计算得以合理化。苯甲酰胺7b得自这种金属化化学方法，随后是铃木交叉偶联的S -C，经定向远程金属化-环化，得到8，代表迄今未知​​的三氮杂二苯并[ cd，f ] azulen -7（6 H）-一个三环系统。

  DOI：

  10.1021/ol901889e

文献信息

• INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Michaelides Michael R.

  公开号：US20090023743A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds that inhibit Aurora-kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  本文揭示了抑制极化激酶的化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyrazines via Mono-, Di-, and Directed Remote Metalation Strategies
  作者：Johnathan Board、Jian-Xin Wang、Andrew P. Crew、Meizhong Jin、Kenneth Foreman、Mark J. Mulvihill、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol901889e

  日期：2009.11.19

  Imidazo[1,5-a]pyrazines 1 undergo regioselective C3-metalation and C5/C3-dimetalation to afford a range of functionalized derivatives 2a−2g (Table 1), and 4a−4d (Table 2). Under similar conditions, the C3-methyl derivatives 2a and 5 undergo surprising regioselective C5-deprotonation to afford, after electrophile quench, products 4b and 6a−6p (Table 3), results that are rationalized by quantum mechanical

  咪唑并[1,5- a ]吡嗪1经历区域选择性的C3-金属化和C5 / C3-双金属化，从而提供一系列功能化的衍生物2a - 2g（表1）和4a - 4d（表2）。在相似的条件下，C3-甲基衍生物2a和5经历令人惊讶的区域选择性C5-去质子化，在亲电淬灭后得到产物4b和6a - 6p（表3），该结果通过量子力学计算得以合理化。苯甲酰胺7b得自这种金属化化学方法，随后是铃木交叉偶联的S -C，经定向远程金属化-环化，得到8，代表迄今未知​​的三氮杂二苯并[ cd，f ] azulen -7（6 H）-一个三环系统。