2-phenyl-1,4-oxathiane | 106377-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 2-phenyl-1,4-oxathiane
• CAS: 106377-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: PWCHALIPPGTPEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,4-oxathiane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 <¹⁸O>-Diphenylsulfoxid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-phenyl-1,4-oxathiane-S(18)O-oxide 、 2-phenyl-1,4-oxathiane-S(18)O-oxide
  参考文献：
  名称：

  二苯亚砜/三氟甲磺酸酐介导的亚砜转移反应机理研究

  摘要：

  亚砜在有机合成中经常用作手性助剂和试剂，以介导各种化学转化。例如，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐可用于激活多种糖基供体，包括半缩醛、糖基和硫糖苷。通过这种方式，醇、烯醇或硫化物被转化为良好的离去基团，用于随后与受体醇的反应。然而，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐与氧杂环丙烷硫代糖苷和其他氧杂环己烷的反应会导致硫代糖苷被氧化成亚砜的不同过程。这种出乎意料的氧化反应具有很强的立体选择性，并在无水条件下进行，其中二苯亚砜既充当氧化剂又充当氧原子源。同位素标记实验支持涉及形成氧代二锍 (S-O-S) 双阳离子中间体的反应机制。这些中间体与其他亚砜发生氧交换反应，并且还允许氧杂环中的轴向和赤道亚砜相互转化。氧交换反应的可逆性表明氧化反应的立体化学结果可能受热力学控制，这可能为亚砜的立体选择性合成提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201102861
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-hydroxyethyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-phenyl-1,4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  二苯亚砜/三氟甲磺酸酐介导的亚砜转移反应机理研究

  摘要：

  亚砜在有机合成中经常用作手性助剂和试剂，以介导各种化学转化。例如，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐可用于激活多种糖基供体，包括半缩醛、糖基和硫糖苷。通过这种方式，醇、烯醇或硫化物被转化为良好的离去基团，用于随后与受体醇的反应。然而，二苯亚砜和三氟甲磺酸酐与氧杂环丙烷硫代糖苷和其他氧杂环己烷的反应会导致硫代糖苷被氧化成亚砜的不同过程。这种出乎意料的氧化反应具有很强的立体选择性，并在无水条件下进行，其中二苯亚砜既充当氧化剂又充当氧原子源。同位素标记实验支持涉及形成氧代二锍 (S-O-S) 双阳离子中间体的反应机制。这些中间体与其他亚砜发生氧交换反应，并且还允许氧杂环中的轴向和赤道亚砜相互转化。氧交换反应的可逆性表明氧化反应的立体化学结果可能受热力学控制，这可能为亚砜的立体选择性合成提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201102861

文献信息

• TROPAN COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1785421A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation have been considered to have the possibility of aggravating dysuria associated with prostatic hyperplasia mediated by blood, and it has been demanded that the conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation will have to show reduced side effects or adverse ractions. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): (wherein A represents; and R1, R2, R3 and R1 each a hydrogen atom or a substituent; R5 is a substituent; X- is an anion;the symbol: denotes an exo-form or endo-form, or their mixture), its salt or solvation product thereof. They are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent with reduced side effects or adverse reactions for the diseases mediated by the muscarinic receptor.

  传统的抗胆碱药物通过吸入给药被认为可能加重与前列腺增生相关的排尿困难，并要求传统的抗胆碱药物通过吸入给药必须显示减少副作用或不良反应。 本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物： （其中A代表; 和R1、R2、R3和R1分别是氢原子或取代基; R5是取代基; X-是阴离子;符号: 表示外向型或内向型，或它们的混合物），其盐或溶剂化产物。它们可用作通过胆碱受体介导的疾病的预防和/或治疗剂，具有减少副作用或不良反应。
• PIPERIDIN-2-ONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THESE COMPOUNDS AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1447401A1

  公开（公告）日：2004-08-18

  A piperidin-2-one derivative compound represented by formula (I): wherein all symbols are described in the specification, or a non-toxic salt thereof. The compound represented by formula (I) inhibits activation of p38MAP kinase, and is useful for prevention and/or treatment of various inflammatory diseases, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, arthritis, osteoporosis, autoimmune diseases, infectious diseases, sepsis, cachexia, cerebral infarction, Alzheimer's disease, asthma, chronic pulmonary inflammatory diseases, reperfusion injury, thrombosis, glomerulonephritis, diabetes, graft versus host rejection, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, multiple sclerosis, tumor growth and metastasis, multiple myeloma, plasma cell leukemia, Castleman's disease, atrial myxoma, psoriasis, dermatitis, gout, adult respiratory distress syndrome (ARDS), arteriosclerosis, post-percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA) restenosis or pancreatitis.

  一个由公式(I)表示的哌啶-2-酮衍生物化合物： 其中所有符号都在说明书中描述，或其无毒盐。 由公式(I)表示的化合物能抑制p38MAP激酶的激活，并且可用于预防或治疗各种炎症性疾病、类风湿性关节炎、骨关节炎、关节炎、骨质疏松症、自身免疫病、感染性疾病、败血症、恶病质、脑梗塞、阿尔茨海默病、哮喘、慢性肺泡炎、再灌注损伤、血栓形成、肾小球肾炎、糖尿病、移植物抗宿主病、炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、肿瘤生长和转移、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、卡斯尔曼病、心房粘液瘤、银屑病、皮炎、痛风、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、动脉硬化、经皮腔内冠状动脉成形术（PTCA）后再狭窄或胰腺炎。
• CYCLOPROPANE DERIVATIVE AND DRUG CONTAINING SAME
  申请人：EA PHARMA CO., LTD.

  公开号：EP3330266A1

  公开（公告）日：2018-06-06

  A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof has superior TRPA1 antagonist activity, and the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for the prophylaxis or treatment of diseases involving TRPA1 antagonist and TRPA1.

  化合物的化学式为(I)： 其中每个符号的定义如描述中所定义， 或其药学上可接受的盐具有优越的TRPA1拮抗活性，该化合物或其药学上可接受的盐对涉及TRPA1拮抗剂和TRPA1的疾病的预防或治疗是有用的。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。

表征谱图