p-(octyloxy)benzoic acid pentafluorophenyl ester | 106159-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: p-(octyloxy)benzoic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 4-Octyloxy-benzoic acid 2,3,4,5,6-pentafluoro-phenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-octoxybenzoate
• CAS: 106159-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₁F₅O₃
• 分子量: 416.388
• InChiKey: DMSIVXXCYGCBAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 4-正辛氧基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到p-(octyloxy)benzoic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌药西洛芬净的简化类似物的制备及其与构效关系：总合成方法。

  摘要：

  棘球and素是一类众所周知的脂肽，其特征在于它们对念珠菌具有有效的抗真菌活性。通常认为棘球chin素的作用机理是抑制β-1，3-葡聚糖的合成，β-1，3-葡聚糖是念珠菌属细胞壁中的重要结构成分。棘皮菌素B脂肪酸侧链的广泛结构活性研究（1）导致了临床候选西罗芬净（4）的制备。然而，关于环肽的了解很少。现在，我们报告通过固相合成制备西氟芬净的一系列简化类似物的方法，其中用棘手and素中发现的异常氨基酸被更容易获得的天然氨基酸取代。固相合成这些类似物的方法使我们能够方便地探索结构修饰，而天然产物的化学修饰是无法完成的。最简单的类似物5没有生物学活性。然后以系统的方式将结构复杂性返回系统，以重新接近原始的西洛芬净结构。在该过程的每个步骤中都监测了抗真菌活性和对β-1,3-葡聚糖合成的抑制作用，从而揭示了氨基酸的基本结构-活性关系以及棘皮菌素环系统对生物活性的最低结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00093a018

文献信息

• N-acylated cyclohexapeptide compounds
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0447186A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  Compounds of the formula wherein R is a residue of a carboxylic acid are described. The compounds are antimicrobial agents.

  本发明描述了公式中R为羧酸残基的化合物。这些化合物是抗微生物剂。
• ——
  作者：CLAUSSEN U.、 KROECK F. W.、 OELLER M.、 RUDOLPH H.、 RENNER O. D.、 KOPS E. -+

  DOI：——

  日期：——
• JPH04217694A
  申请人：——

  公开号：JPH04217694A

  公开（公告）日：1992-08-07