3-hydroxybutyl dimethyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxybutyl dimethyl phosphate
• 化学式: C₆H₁₅O₅P
• 分子量: 198.156
• InChiKey: RPLOWMDMOBZEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基磷酸二甲盐 、 1,3-丁二醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxybutyl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸异丙烯酯作为催化碱磷酸化醇的原子有效试剂

  摘要：

  使用异丙烯基离去基团研究了磷酸酯与催化碱的原子高效酯交换反应，产生丙酮作为唯一的副产物。该反应在室温下以良好的收率进行，对伯醇具有出色的化学选择性。通过使用原位核磁共振波谱法获得动力学数据，获得了机理见解。

  DOI：

  10.1039/d3ra02293e

文献信息

• Isopropenyl phosphate as an atom efficient reagent for phosphorylation of alcohols with catalytic base
  作者：Jens Wéry、Igor Beckers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d3ra02293e

  日期：——

  The atom efficient transesterification of phosphate esters with catalytic base was investigated using an isopropenyl leaving group, generating acetone as the only by-product. The reaction proceeds in good yields at room temperature, with excellent chemoselectivity towards primary alcohols. Mechanistic insights were obtained by obtaining kinetic data using in operando NMR-spectroscopy.

  使用异丙烯基离去基团研究了磷酸酯与催化碱的原子高效酯交换反应，产生丙酮作为唯一的副产物。该反应在室温下以良好的收率进行，对伯醇具有出色的化学选择性。通过使用原位核磁共振波谱法获得动力学数据，获得了机理见解。