Iron(2+) 2-ethylcyclopenta-2,4-dien-1-ide 2-(hydroxymethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ide (1/1/1) | 1271-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: Iron(2+) 2-ethylcyclopenta-2,4-dien-1-ide 2-(hydroxymethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ide (1/1/1)
• 英文别名: cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethanol;1-ethylcyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1271-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₆FeO
• 分子量: 244.116
• InChiKey: FWYJTXQSMIJQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iron(2+) 2-ethylcyclopenta-2,4-dien-1-ide 2-(hydroxymethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ide (1/1/1) 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1'-ethyl-1-ferrocenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化动力学拆分不对称合成平面手性腈和胺

  摘要：

  我们开发了一种催化方法，使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为唯一的有机催化剂来不对称合成平面手性腈，从而产生光学纯的多功能化合物。该方法通过动力学拆分 (KR) 或去对称过程表现出对不同取代基和取代模式的显着耐受性。所得光学纯平面手性产物在不对称合成和抗菌农药开发中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04342
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Iron(2+) 2-ethylcyclopenta-2,4-dien-1-ide 2-(hydroxymethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ide (1/1/1)
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化动力学拆分不对称合成平面手性腈和胺

  摘要：

  我们开发了一种催化方法，使用手性N-杂环卡宾（NHC）作为唯一的有机催化剂来不对称合成平面手性腈，从而产生光学纯的多功能化合物。该方法通过动力学拆分 (KR) 或去对称过程表现出对不同取代基和取代模式的显着耐受性。所得光学纯平面手性产物在不对称合成和抗菌农药开发中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04342

文献信息

• A convenient method for synthesis of novel alkylferrocene derivatives with various functional groups: synthesis, characterization and electrochemical investigation
  作者：Reza Teimuri-Mofrad、Alireza Aghaiepour、Keshvar Rahimpour

  DOI：10.1007/s13738-020-01938-7

  日期：2020.10

  synthesized according to esterification reaction. To reach this purpose, direct and indirect esterification methods were used. Indirect method included Cannizzaro reaction of new alkylferrocenecarboxaldehydes result in production of alkylferrocenecarboxylic acids and alkyl(hydroxymethyl)ferrocene derivatives. Finally, a variety of known procedures were used for converting the new alkylferrocenecarboxylic acids

  摘要在这项研究中，根据酯化反应合成了新的二茂铁基甲基酯。为了达到这个目的，使用了直接和间接的酯化方法。间接方法包括新的烷基二茂铁甲醛的Cannizzaro反应，从而生成烷基二茂铁羧酸和烷基（羟甲基）二茂铁衍生物。最后，使用多种已知方法将新的烷基二茂铁羧酸转化为相应的酯。直接法以K 2 CO 3 / I 2为氧化剂完成氧化酯化反应。该方法的优点是一锅法和一步反应，该方法的总收率非常高。FT-IR证实了化学结构，1 H NMR，13 C NMR和MASS光谱以及CHN分析。通过循环伏安法研究了合成化合物的电化学行为，峰值电流与扫描速率的平方根之间的关系表明，氧化还原过程是受扩散限制的。 图形摘要