N-ε-(2-deoxy-β-D-glucosyl)-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-ε-(2-deoxy-β-D-glucosyl)-L-lysine
• 英文别名: Glucoselysine；(2S)-2-amino-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]hexanoic acid
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 308.332
• InChiKey: IGBBBLSQXFDCHI-MIDKXNQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  果糖 、 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烘焙产品中赖氨酸衍生的结合蛋白的海恩斯化合物

  摘要：

  由加热食品中的果糖产生的果糖和二羰基化合物已与几种代谢紊乱的病理生理途径相关。迄今为止，人们对食品中果糖的美拉德反应知之甚少。Heyns重排化合物（HRC）是氨基成分和果糖之间美拉德反应的第一个稳定中间体，尚未被定量为食品中与蛋白质结合的产物。因此，合成了HRC的葡糖基赖氨酸和甘露糖基赖氨酸，并通过NMR进行了表征。RP-HPLC-ESI-MS / MS采用标准添加方法，在多重反应监测模式下进行酶水解后，对含有各种糖的饼干和商品烘焙产品中与蛋白质结合的HRC进行定量。首次在模型曲奇和包含蜂蜜，香蕉和转化糖浆的商业烘焙产品中对结合蛋白的HRC进行了首次定量。发现HRC的浓度为19至287 mg / kg，与其他经常分析的美拉德反应产物（例如，分析曲奇中的N -ε-羧甲基赖氨酸（10–76 mg / kg），N -ε-羧乙基赖氨酸（2.5–53 mg / kg）和甲基乙二醛衍生的氢咪唑啉酮1（10–218

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b04172

文献信息

• Lysine-Derived Protein-Bound Heyns Compounds in Bakery Products
  作者：Stephanie Treibmann、Anne Hellwig、Michael Hellwig、Thomas Henle

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04172

  日期：2017.12.6

  cookies containing various sugars and in commercial bakery products were quantitated after enzymatic hydrolysis by RP-HPLC–ESI-MS/MS in the multiple reaction monitoring mode through application of the standard addition method. Protein-bound HRCs were quantitated for the first time in model cookies and in commercial bakery products containing honey, banana, and invert sugar syrup. Concentrations of HRCs

  由加热食品中的果糖产生的果糖和二羰基化合物已与几种代谢紊乱的病理生理途径相关。迄今为止，人们对食品中果糖的美拉德反应知之甚少。Heyns重排化合物（HRC）是氨基成分和果糖之间美拉德反应的第一个稳定中间体，尚未被定量为食品中与蛋白质结合的产物。因此，合成了HRC的葡糖基赖氨酸和甘露糖基赖氨酸，并通过NMR进行了表征。RP-HPLC-ESI-MS / MS采用标准添加方法，在多重反应监测模式下进行酶水解后，对含有各种糖的饼干和商品烘焙产品中与蛋白质结合的HRC进行定量。首次在模型曲奇和包含蜂蜜，香蕉和转化糖浆的商业烘焙产品中对结合蛋白的HRC进行了首次定量。发现HRC的浓度为19至287 mg / kg，与其他经常分析的美拉德反应产物（例如，分析曲奇中的N -ε-羧甲基赖氨酸（10–76 mg / kg），N -ε-羧乙基赖氨酸（2.5–53 mg / kg）和甲基乙二醛衍生的氢咪唑啉酮1（10–218