3-amino-4-(2-thienyl)furazan | 186509-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: 3-amino-4-(2-thienyl)furazan
• 英文别名: 4-(Thiophen-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine；4-thiophen-2-yl-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 186509-03-5
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• mdl: MFCD03990553
• 分子量: 167.191
• InChiKey: ZVUZJZUKDVRNCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  316.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2-thienyl)furazan 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到3-amino-4-(5-bromo-2-thienyl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction

  摘要：

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0353-y
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸甲酯 以51%的产率得到3-amino-4-(2-thienyl)furazan
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans

  摘要：

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0359-4

文献信息

• A mild and efficient synthesis of aminofurazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Andrei S. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/d3nj03371f

  日期：——

  An efficient, one-pot protocol for the synthesis of aminofurazans from readily available and inexpensive bromomethyl ketones has been developed. Alkyl, aryl and heteroaryl aminofurazans have been synthesized and characterized by multinuclear NMR and single crystal X-ray crystallography.

  已经开发出一种有效的一锅法，用于从容易获得且廉价的溴甲基酮合成氨基呋喃。烷基、芳基和杂芳基氨基呋喃已被合成并通过多核NMR和单晶X射线晶体学进行表征。
• ——
  作者：A. B. Sheremetev、S. M. Konkina、I. L. Yudin、D. E. Dmitriev、B. B. Averkiev、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1023/a:1024895631593

  日期：——

  Short-time reactions of 3-amino-4-R-furazans with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in boiling acetic acid afford (pyrrol-1-yl)furazans. One of the products was characterized by X-ray diffraction analysis.
• Furazan-containing bromoarenes in the Suzuki-Miyaura reaction
  作者：A. A. Vasil’ev、M. I. Struchkova、A. B. Sheremetev、F. S. Levinson、R. V. Varganov、K. A. Lyssenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0353-y

  日期：2011.11

  The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 3-[bromo(het)aryl]furazans and bromobenzofurazans with arylboronic acids afford target biaryls in good yields. 3-Bromo-4-phenylfurazan containing a bromine atom in the furazan ring undergoes decomposition under the reaction conditions.

  在钯催化下，3-[溴(杂)芳基]f尿酸和溴苯并呋尿酸与芳基硼酸的交叉耦合反应，可以得到产率良好的目标联芳基化合物。含有呋喃环溴原子的3-溴-4-苯基f尿酸在反应条件下会发生分解。
• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。