1,5-dicyano-9-methyl-4-sulfanyl-3-aza-9-azoniaspiro[5.5]undeca-2,4-dien-2-olate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1,5-dicyano-9-methyl-4-sulfanyl-3-aza-9-azoniaspiro[5.5]undeca-2,4-dien-2-olate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄OS
• 分子量: 262.335
• InChiKey: RFRLNWVLYUICSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-苯乙胺 、 1,5-dicyano-9-methyl-4-sulfanyl-3-aza-9-azoniaspiro[5.5]undeca-2,4-dien-2-olate 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到1'-methyl-2-oxo-7-(2-phenylethyl)-4-thioxo-1H,5H-spiro[3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-9,4'-piperidine]-1,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles 8. Aminomethylation of 3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates as a method for the synthesis of new functionally substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives

  摘要：

  3,5-二氰基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫醇与伯胺和过量甲醛反应后，氨基甲酰化生成3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。N-甲基吗啉4-(2-氯苯基)-3,5-二氰基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫醇通过(E)-3-(2-氯苯基)-2-氰基丙-2-烯硫代酰胺与1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑和N-甲基吗啉在丙酮中的反应生成，且产量较高。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0395-3