2-amino-4-(methylsulfanyl)benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine | 887585-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(methylsulfanyl)benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(Methylsulfanyl)[1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-2-ylamine；4-methylsulfanyl-[1]benzothiolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 887585-07-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃S₂
• 分子量: 247.345
• InChiKey: KYFQIYCLZIZSHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸胍 、 2-Bis(methylthio)-methylenbenzothiophen-3(2H)-on 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-amino-4-(methylsulfanyl)benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, solid-state fluorescence properties, and computational analysis of novel 2-aminobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 5,5-dioxides

  摘要：

  新的荧光化合物，苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶5,5-二氧化物（3a-g），2-氨基-4-甲基硫醇苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶（6）和2-氨基-4-甲基硫醇-7-甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶（7），从杂环酮二硫代乙酸酯（1a-c）和碳酸胍（2a）或（S）-甲基异硫脲硫酸盐（2b）在吡啶中回流合成，并且产率良好。在融合的嘧啶衍生物中，化合物3c，在嘧啶环的2位具有氨基基团，在4位具有苄氨基基团，显示出最强的固态荧光。这些化合物的吸收和发射性质被一系列从头计算的量子化学计算量化地再现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.28

文献信息

• Synthesis, solid-state fluorescence properties, and computational analysis of novel 2-aminobenzo[4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine 5,5-dioxides
  作者：Kenichirou Yokota、Masayori Hagimori、Naoko Mizuyama、Yasuhisa Nishimura、Hiroshi Fujito、Yasuhiro Shigemitsu、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.3762/bjoc.8.28

  日期：——

  New fluorescent compounds, benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 5,5-dioxides (3a–g), 2-amino-4-methylsulfanylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine (6), and 2-amino-4-methylsulfanyl-7-methoxybenzo[4,5]furo[3,2-d]pyrimidine (7), were synthesized in good yields from heterocyclic ketene dithioacetals (1a–c) and guanidine carbonate (2a) or (S)-methylisothiourea sulfate (2b) in pyridine under reflux. Among the fused pyrimidine derivatives, compound 3c, which has an amino group at the 2-position and a benzylamino group at the 4-position of the pyrimidine ring, showed the strongest solid-state fluorescence. The absorption and emission properties of the compounds were quantitatively reproduced by a series of ab initio quantum-chemical calculations.

  新的荧光化合物，苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶5,5-二氧化物（3a-g），2-氨基-4-甲基硫醇苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶（6）和2-氨基-4-甲基硫醇-7-甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶（7），从杂环酮二硫代乙酸酯（1a-c）和碳酸胍（2a）或（S）-甲基异硫脲硫酸盐（2b）在吡啶中回流合成，并且产率良好。在融合的嘧啶衍生物中，化合物3c，在嘧啶环的2位具有氨基基团，在4位具有苄氨基基团，显示出最强的固态荧光。这些化合物的吸收和发射性质被一系列从头计算的量子化学计算量化地再现。