(2R,2'R)-(1,2-ethan-diyl)bis(1-tert-butoxycarbonyl)-aziridine | 171002-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (2R,2'R)-(1,2-ethan-diyl)bis(1-tert-butoxycarbonyl)-aziridine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[2-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]aziridin-2-yl]ethyl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 171002-95-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: XMMFACRZVNIBMM-SKLAPFLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-(1,2-ethan-diyl)bis(1-tert-butoxycarbonyl)-aziridine 在 silica gel 作用下， 生成 (2S,5R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-5-tert-butoxycarbonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective One-Step Synthesis of Enantiopure cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or cis-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2R,2'R) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine

  摘要：

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1005
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1,6-diazido-2,5-dihydroxy-hexane 在 三苯基膦 作用下， 生成 (2R,2'R)-(1,2-ethan-diyl)bis(1-tert-butoxycarbonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Selective One-Step Synthesis of Enantiopure cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or cis-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2R,2'R) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine

  摘要：

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1005

文献信息

• New C2 symmetric bis-aziridines efficient synthesis of (2S,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexanediol, and (2S,3E,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexenediol
  作者：Juliette Fitremann、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00533-e

  日期：1995.8

  The regioselective tosylation and functionalization of (S,S)-1,2,5,6-hexanetetrol is reported. The reductive aminocyclization of conformationally flexible diazidodiols by PPh(3) leads to C-2 symmetric bis-aziridines and to substituted furans.
• Selective One-Step Synthesis of Enantiopure <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or <i>cis</i>-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2<i>R</i>,2'<i>R</i>) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine
  作者：Sébastien Fort、Isabelle McCort、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1055/s-1997-1005

  日期：1997.11

  Nucleophilic ring opening of the optically active (1,2-ethanediyl) bis-aziridine 1 is dependent on the reagent and solvent. In aprotic medium cis-2,5-disubstituted pyrrolidines are formed from the opening of the aziridine ring at C-1 followed by intramolecular 5-exo-tet aminocyclization. With hydroxylated reagents in protic media, the opening takes place at C-2, leading to 3-hydroxy substituted piperidines via a 6-exo-tet cyclization process.

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。