苯基3-(三氟甲基)苯甲酸酯 | 58710-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 苯基3-(三氟甲基)苯甲酸酯
• 英文名称: phenyl 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 3-Trifluoromethylbenzoic acid, phenyl ester
• CAS: 58710-61-5
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: YRDKCSDCXWEWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1588

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基3-(三氟甲基)苯甲酸酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(三氟甲基)苯甲酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzoyl hydrazones having 4-hydroxy-3,5-dimethoxy phenyl ring, their biological activities and moleculer modeling studies on enzyme inhibition activities

  摘要：

  腙类化合物具有很高的抗氧化活性和酶抑制活性，如抗胆碱酯酶、酪氨酸酶和脲酶。本研究以 3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛为原料，合成了苯甲酰肼化合物（7a-7m）。对合成化合物的抗氧化活性进行了评估。在 β-胡萝卜素-亚油酸和 ABTS 阳离子自由基清除活性方面，化合物 7j、7e 和 7m 分别是活性最高的化合物。在抗胆碱酯酶抑制活性结果中，化合物 7f 对 AChE 和 BChE 酶的活性是合成系列中最好的。此外，还进行了分子对接分析，以从原子水平了解合成化合物与目标酶的抑制机理。从生物活性和硅学研究的角度来看，它有可能指导未来阿尔茨海默病新药的开发研究。

  DOI：

  10.3906/kim-2107-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苯基3-(三氟甲基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计杂环查耳酮、苯甲酰/磺酰腙：深入了解它们的生物活性和分子对接研究

  摘要：

  摘要 本研究的目的是研究一些查耳酮、苯甲酰和磺酰腙的抗氧化、抗胆碱酯酶和抗增殖活性。抗氧化活性通过四个互补试验进行研究，抗胆碱酯酶活性通过埃尔曼方法研究。使用BrdU细胞增殖ELISA测定确定化合物的抗增殖活性。化合物 32 (IC50: 15.58 ± 0.01 μg/mL) 对脑 (C6) 和 29 (IC50: 5.02 ± 0.05 μg/mL) 对宫颈 (HeLa) 癌细胞系表现出比其他化合物更高的抗增殖活性。两种磺酰腙衍生物 45 和 47 表现出非常好的抗氧化活性。抗胆碱酯酶活性结果表明，9种化合物3、8、10、14、24、25、27、38、和 45 显着抑制乙酰胆碱酯酶，33 种化合物 1-4、7-14、22-28、32-41、44-47 比加兰他敏更能抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE)。此外，基于对 BChE 具有最佳活性的配体 45 的虚拟筛选方法用于定义新的人类 BChE

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128059

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Carbonylation of Aryl Chlorides with Oxygen Nucleophiles at Atmospheric Pressure. Preparation of Phenyl Esters as Acyl Transfer Agents and the Direct Preparation of Alkyl Esters and Carboxylic Acids
  作者：Donald A. Watson、Xuexiang Fan、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo800907e

  日期：2008.9.19

  A mild, functional group tolerant method of the preparation of phenyl esters from aryl chlorides via palladium-catalyzed carbonylation is described using atmospheric pressure of carbon monoxide. Phenyl esters are shown to be useful acylating agents, delivering libraries of carbonyl derivatives, including alkyl, allyl and thioesters, under very mild conditions. Direct preparation of alkyl esters and

  描述了使用一氧化碳的大气压从芳基氯化物通过钯催化的羰基化制备苯基酯的温和的，具有官能团耐受性的方法。已显示苯基酯是有用的酰化剂，其在非常温和的条件下递送羰基衍生物的库，包括烷基，烯丙基和硫代酯。还证明了直接制备烷基酯和羧酸的方法，提供了在不使用加压反应器的情况下从芳基氯化物制备甲酯和乙酯的第一种方法。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Switchable Selectivity in the Pd-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Esters
  作者：Jeanne Masson-Makdissi、Jaya Kishore Vandavasi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01646

  日期：2018.7.6

  The Pd-catalyzed cross-coupling of phenyl esters and alkyl boranes is disclosed. Two reaction modes are rendered accessible in a selective fashion by interchange of the catalyst. With a Pd–NHC system, alkyl ketones can be prepared in good yields via a Suzuki–Miyaura reaction proceeding by activation of the C(acyl)–O bond. Use of a Pd–dcype catalyst enables alkylated arenes to be synthesized by a modified

  公开了Pd催化的苯基酯和烷基硼烷的交叉偶联。通过交换催化剂，可以选择性地接近两种反应模式。使用Pd-NHC系统，可以通过激活C（酰基）-O键进行的Suzuki-Miyaura反应，以高收率制备烷基酮。使用Pd-二氯乙烯催化剂可使烷基化的芳烃通过CO挤出的修饰途径合成。讨论了这种分歧偶联策略的应用以及可切换选择性的起源。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of esters by selective O–C(O) cleavage mediated by air- and moisture-stable [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]₂ precatalysts: catalyst evaluation and mechanism
  作者：Shiyi Yang、Tongliang Zhou、Albert Poater、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d1cy00312g

  日期：——

  The cross-coupling of aryl esters has emerged as a powerful platform for the functionalization of otherwise inert acyl C–O bonds in chemical synthesis and catalysis. Herein, we report a combined experimental and computational study on the acyl Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl esters mediated by well-defined, air- and moisture-stable Pd(II)–NHC precatalysts [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl]2. We present a comprehensive

  芳基酯的交叉偶联已成为化学合成和催化中惰性酰基 C-O 键功能化的强大平台。在此，我们报告了由明确的、空气和湿气稳定的 Pd( II )–NHC 预催化剂 [Pd(NHC)(μ-Cl) 介导的芳基酯的酰基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的综合实验和计算研究)Cl] 2 。我们对 [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl] 2预催化剂进行了全面评估，并将其与目前最先进的带有烯丙基型废弃配体的 [(Pd(NHC)烯丙基] 预催化剂进行了比较最重要的是，该研究表明 [Pd(NHC)(μ-Cl)Cl] 2是迄今为止在该反应性流形中发现的最具反应性的预催化剂，这种非常规 O-C(O) 交叉偶联的独特合成用途是。在药物的后期功能化和顺序化学选择性交叉偶联中得到了重点关注，通过涉及 Pd 插入芳基酯键的催化机制提供了获得有价值的酮产品的机会。此外，我们还通过 DFT 方法对催化循环进行了全面的研究。考虑到