8H-7,9-bis(methoxycarbonyl)-5,11-methano[11]anuleno[c]furan-8-one | 1134779-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 8H-7,9-bis(methoxycarbonyl)-5,11-methano[11]anuleno[c]furan-8-one
• 英文别名: Dimethyl 12-oxo-5-oxatricyclo[7.5.1.03,7]pentadeca-1,3,6,8,10,13-hexaene-11,13-dicarboxylate；dimethyl 12-oxo-5-oxatricyclo[7.5.1.03,7]pentadeca-1,3,6,8,10,13-hexaene-11,13-dicarboxylate
• CAS: 1134779-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: KGLJPKFBSNUAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 、 8H-7,9-bis(methoxycarbonyl)-5,11-methano[11]anuleno[c]furan-8-one 在 铜 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Non-Benzenoid Quinone, 3,10-Dihydro-2,4-dimethyl-7,13-methanocyclohepta[11]annulene-3,10-dione, from 8H-7,9-Bis(methoxycarbonyl)-5,11-methano[11]annuleno[c]furan-8-one

  摘要：

  8H-7,9-Bis(methoxycarbonyl)-5,11-methano[11]anuleno[c]furan-8-one (3) undergoes [4+3] cycloaddition with an oxyallyl species generated from 2,4-dibromo-3-pentanone in the presence of KI and copper, followed by dehydration in fluorosulfuric acid to give cyclohepta[11]annulenedione diester 9. After hydrolysis of the ester groups, decarboxylation yielded the title quinone 6. The H-1 NMR spectrum of 6 in D2SO4 indicates generation of its protonated dicationic species.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)75