7-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-2-carboxylic acid | 489439-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: 7-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 489439-56-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄SSi
• 分子量: 356.558
• InChiKey: OVQCIZBJGVZNHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-2-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT1D拮抗剂活性的新型选择性强效5-HT再摄取抑制剂：一系列噻吩并吡喃衍生物的化学和药理学评估。

  摘要：

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[2-(4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)ethoxy]dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-3-methyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT1D拮抗剂活性的新型选择性强效5-HT再摄取抑制剂：一系列噻吩并吡喃衍生物的化学和药理学评估。

  摘要：

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.059

文献信息

• Pharmaceutical compounds with serotonin receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040180883A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein R2 to R10, —X—Y—, A, —W—, n and p have the values defined in claim 1 , their preparation and use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种式子为(I)的化合物，其中R2到R10，—X—Y—，A，—W—，n和p具有权利要求1中定义的值，其制备和用作药物。
• Novel selective and potent 5-HT reuptake inhibitors with 5-HT1D antagonist activity: chemistry and pharmacological evaluation of a series of thienopyran derivatives
  作者：Alicia Torrado、Carlos Lamas、Javier Agejas、Alma Jiménez、Nuria Dı́az、Jeremy Gilmore、John Boot、Jeremy Findlay、Lorna Hayhurst、Louise Wallace、Richard Broadmore、Rosemarie Tomlinson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.059

  日期：2004.10

  combining the naphthylpiperazine and thienopyran scaffolds has been prepared and evaluated for 5-HT reuptake inhibition with 5-HT1D antagonist activity. The design of these compounds has been based on the 'overlapping type' strategy where two pharmacophores are linked in a single molecule. The resultant dual pharmacological profile has the potential to deliver a more efficient treatment for depression

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。