CMP-唾液酸合成酶 | 9067-82-7

• 分子结构分类: 转移酶 - 转移含磷基团 - 核苷酸转移酶
• 中文名称: CMP-唾液酸合成酶
• 英文名称: N-acylneuraminate cytidylyltransferase
• 英文别名: CMP-sialate pyrophosphorylase；CMP-sialate synthase；cytidine 5'-monophosphosialic acid synthetase；CMP-Neu5Ac synthetase；CMP-NeuAc synthetase；acylneuraminate cytidyltransferase；CMP-N-acetylneuraminate synthetase；CMP-N-acetylneuraminate synthase；CMP-N-acetylneuraminic acid synthase；CMP-NANA synthetase；CMP-sialate synthetase；CMP-sialic synthetase；cytidine 5'-monophospho-N-acetylneuraminic acid synthetase；cytidine 5-monophosphate N-acetylneuraminic acid synthetase；cytidine monophosphosialic acid synthetase；cytidine monophosphoacetylneuraminic synthetase；cytidine monophosphosialate pyrophosphorylase；cytidine monophosphosialate synthetase；acetylneuraminate cytidylyltransferase；Neisseria meningitidis CMP-sialic acid synthetase
• CAS: 9067-82-7

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  [(S)-2-azido-2-((4S,5R)-2,2-dioxo-5-tetradecyl-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-yl)ethoxy]-tert-butyldiphenylsilane 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 CMP-唾液酸合成酶 、 cytidine 5′-triphosphate disodium salt 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 pasteurella multocida sialyltransferase 、 四丁基碘化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 O-(5-trifluoroacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-l,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3 作为癌症治疗潜在药物的化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  本文报道了一种高效的化学酶法合成神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3。使用高效的一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，使得糖基化可以在水溶液中进行，实现了反应的绿色化。神经节苷脂GM3经过10步合成，总收率为22%。 Lyso-GM3 对于各种衍生化非常有用。抗增殖活性研究表明，这些带有鞘氨醇的化合物14 – 16比相应的带有神经酰胺的 lyso-GM3 表现出更强的效力。所有神经节苷脂GM3和lyso-GM3均能有效抑制黑色素瘤B16-F10细胞的迁移。这些化学酶法合成的GM3和lyso-GM3表现出抗肿瘤活性，为寻找新的抗肿瘤药物用于癌症治疗提供了有价值的前景。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108431