3a,4,5,5a-tetrahydro-4,4,5a-trimethyl-2-methylthio-3H-cyclobuta[b]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 3a,4,5,5a-tetrahydro-4,4,5a-trimethyl-2-methylthio-3H-cyclobuta[b]pyrrole
• 英文别名: 1,6,6-trimethyl-3-methylthio-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene；1,6,6-trimethyl-3-methylsulfanyl-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• 化学式: C₁₀H₁₇NS
• 分子量: 183.318
• InChiKey: PYTROSNKGDDCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-methylethylidene)-1-methylthio-1,3-pentadien-1-amine 反应 0.25h， 以87%的产率得到3a,4,5,5a-tetrahydro-4,4,5a-trimethyl-2-methylthio-3H-cyclobuta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由锂化的丙二烯和异硫氰酸酯合成2，3-二氢吡啶，环丁烷吡咯啉和喹啉

  摘要：

  由锂化的烯基和烷基或芳基异硫氰酸酯的加合物经S-烷基化得到的产物进行热重排，最终形成2，3-二氢吡啶，环丁烷吡咯啉和喹啉的衍生物，这取决于异硫氰酸酯的结构。在某些反应中，可以分离出具有完全共轭体系的氮杂三烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01591-8

文献信息

• Allenic Compounds and Isothiocyanates as Key Building Units in the Synthesis of Heterocycles
  作者：Lambert Brandsma、Nina A. Nedolya

  DOI：10.1055/s-2004-816005

  日期：——

  attack of the thiolate moiety on the allenic system and subsequent addition of methyl iodide or protonation. 1 Introduction 2 Generation of Allenic Lithium Compounds 3 Formation of 2,3-Dihydropyridines or Mixtures of 2,3-Dihydropyridines and Pyrroles 4 Directed Synthesis of Pyrroles 5 Synthesis of Quinolines 6 Synthesis of Cyclobutanopyrrolines 7 Synthesis of Thiophene and Dihydrothiophene Derivatives

  锂化的丙二烯化合物和异硫氰酸酯之间的反应，R'N=C=S，在大多数情况下只产生具有丙二烯结构的硫代亚胺酸盐，C=C=CC(SLi)=NR 1 。这些中间体已用于制备 2,3-二氢吡啶、吡咯、喹啉、环丁吡咯啉和噻吩或二氢噻吩衍生物的新方法。产生环中具有氮原子的杂环的过程包括 5-烷基化，然后简单加热或用卤化铜 (I) 处理。2-氨基噻吩和 2-亚氨基-2,5-二氢噻吩是通过硫醇部分对丙二烯体系的分子内亲核攻击和随后添加甲基碘或质子化形成的。1 引言 2 艾伦锂化合物的生成 3 2,3-二氢吡啶或 2 的混合物的形成，
• An unexpected pathway of the reaction of lithiated 1,1-dimethylallene with isopropyl isothiocyanate
  作者：L. Brandsma、N. A. Nedolya、A. C. T. H. M. van der Kerk、W. Heerma、E. T. H. G. Lutz、R. -J. de Lang、A. V. Afonin、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf02495225

  日期：1997.4

  The reaction of lithiated 1,1-dimethylallene with isopropyl isothiocyanate gives 3a,4,5,5a-tetrahydro-4,4,5a-trimethyl-2-methylthio-3H-cyclobuta[b]pyrrole resulting from cyclization of the intermediate 2,7-dimethyl-4-methylthio-3-azaocta-2,4,6-triene.