(1S,2E,4E,5R)-8-methyl-2,4-bis[(2-methylphenyl)methylidene]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,2E,4E,5R)-8-methyl-2,4-bis[(2-methylphenyl)methylidene]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: PRNDVXKGDLLQSR-CVCYWGCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4E,5R)-8-methyl-2,4-bis[(2-methylphenyl)methylidene]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 三正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(((3-bromophenyl)thio)(o-tolyl)methyl)-7-(2-methylbenzyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过托品酮衍生物的双 C-N 键裂解方便合成硫醇化 2,7-二取代托品酮

  摘要：

  一系列 2,4-二亚烷基托品酮衍生的季铵盐在三丁胺存在下与硫醇顺利反应，以中等至优异的收率和高位点选择性提供结构多样的硫醇化 2,7-二取代托品酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，可耐受各种官能团，并且可以轻松扩大规模。

  DOI：

  10.1039/d3ob01835k
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2E,4E,5R)-8-methyl-2,4-bis[(2-methylphenyl)methylidene]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过托品酮衍生物的双 C-N 键裂解方便合成硫醇化 2,7-二取代托品酮

  摘要：

  一系列 2,4-二亚烷基托品酮衍生的季铵盐在三丁胺存在下与硫醇顺利反应，以中等至优异的收率和高位点选择性提供结构多样的硫醇化 2,7-二取代托品酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，可耐受各种官能团，并且可以轻松扩大规模。

  DOI：

  10.1039/d3ob01835k

文献信息

• Convenient synthesis of thiolated 2,7-disubstituted tropones <i>via</i> double C–N bond cleavage of tropinone derivatives
  作者：Lei Huang、Yan Wang、Xin Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d3ob01835k

  日期：——

  A range of 2,4-dialkylidenetropinone-derived quaternary ammonium salts smoothly reacted with thiols in the presence of tributylamine, delivering structurally diverse thiolated 2,7-disubstituted tropones in moderate to excellent yields with high site selectivity. The reaction employs readily available feedstocks and reagents, is free of transition metals, tolerates various functional groups, and can

  一系列 2,4-二亚烷基托品酮衍生的季铵盐在三丁胺存在下与硫醇顺利反应，以中等至优异的收率和高位点选择性提供结构多样的硫醇化 2,7-二取代托品酮。该反应采用现成的原料和试剂，不含过渡金属，可耐受各种官能团，并且可以轻松扩大规模。