ethyl 6,8-dioxo-7-phenyl-3,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylate | 53114-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: ethyl 6,8-dioxo-7-phenyl-3,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylate
• 英文别名: 4,6-dioxo-5-phenyl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,6-dioxo-5-phenyl-2H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 53114-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: IZWKPVIDWPZROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 ethyl 6,8-dioxo-7-phenyl-3,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylate 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(1-adamantyl)-6,8-dioxo-7-phenyl-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Esters of Substituted 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acids and 1,2,7-Triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acids in Alkylation and Acylation

  摘要：

  带取代基的2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-羧酸的酯在盐酸（溴化氢）的存在下与丙酮反应，生成带取代基的2-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-羧酸的酯。带取代基的2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-1(5),3-二烯-4-羧酸的酯与1-阿达曼醇在三氟乙酸中反应，生成带取代基的2-(1-阿达曼基)-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-1(5),3-二烯-4-羧酸的酯。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0151-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氧代-5-苯基-1,3A,4,5,6,6alpha-六氢吡咯并[3,4-c]吡唑-3-羧酸乙酯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到ethyl 6,8-dioxo-7-phenyl-3,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Substituted 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acid esters react with chlorine and bromine to give the corresponding 4-halo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-4-carboxylates. Heating of the latter to 120 degreesC under reduced pressure leads to elimination of nitrogen molecule and formation of 6-halo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-5-carboxylates.

  DOI：

  10.1023/a:1012354223760

文献信息

• ARAKAWA KIICHI; MIYASAKA TADASHI; HAMAMICHI NORIMITSU, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, HO 4, 41+
  作者：ARAKAWA KIICHI、 MIYASAKA TADASHI、 HAMAMICHI NORIMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Esters of Substituted 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acids and 1,2,7-Triazaspiro[4.4]non-2-ene-3-carboxylic acids in Alkylation and Acylation
  作者：A.V. Stepakov、A.P. Molchanov、R.R. Kostikov

  DOI：10.1007/s11178-005-0151-9

  日期：2005.2

  Esters of substituted 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acids react with acetone in the presence of hydrogen chloride (bromide) affording esters of substituted 2-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acids. Reactions of esters of substituted 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylic acids with 1-adamantanol in trifluoroacetic acid resulted in esters of substituted 2-(1-adamantyl)- 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3-diene-4-carboxylic acids.

  带取代基的2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-羧酸的酯在盐酸（溴化氢）的存在下与丙酮反应，生成带取代基的2-(1,1-二甲基-3-氧代丁基)-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-3-烯-4-羧酸的酯。带取代基的2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-1(5),3-二烯-4-羧酸的酯与1-阿达曼醇在三氟乙酸中反应，生成带取代基的2-(1-阿达曼基)-2,3,7-三氮杂双环[3.3.0]辛-1(5),3-二烯-4-羧酸的酯。
• ——
  作者：A. P. Molchanov、A. V. Stepakov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/a:1012354223760

  日期：——

  Substituted 2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-3-ene-4-carboxylic acid esters react with chlorine and bromine to give the corresponding 4-halo-2,3,7-triazabicyclo[3.3.0]oct-2-ene-4-carboxylates. Heating of the latter to 120 degreesC under reduced pressure leads to elimination of nitrogen molecule and formation of 6-halo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-5-carboxylates.