7,7,9,9-tetramethyl-4-methylene-1,3-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one | 309283-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7,7,9,9-tetramethyl-4-methylene-1,3-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: 7,7,9,9-tetramethyl-4-methylidene-1,3-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 309283-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD01820801
• 分子量: 225.288
• InChiKey: PLGIHJGZMPBQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,9,9-tetramethyl-4-methylene-1,3-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2',2',6',6',10b-pentamethyl-1,5,6,10b-tetrahydrospiro[1,3-oxazolo[4,3-a]isoquinoline-1,4'-piperidine]-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-Ethynyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 在 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到7,7,9,9-tetramethyl-4-methylene-1,3-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基恶唑烷酮-2-酮的分子内酰胺烷基化反应合成杂环顺式-β-氨基醇的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1002881002737

文献信息

• ——
  作者：N. B. Chernysheva、A. A. Bogolyubov、V. V. Murav'ev、V. V. Elkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1023/a:1002881002737

  日期：——
• 4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series
  作者：I. Yu. Titov、N. B. Chernysheva、Yu. B. Chudinov、A. A. Bogolyubov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-006-0293-0

  日期：2006.3

  Intramolecular amidoalkylation of nonactivated 3-(2-arylethyl)-4-hydroxyoxazolidin-2-ones in polyphosphoric acid gave oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one whose hydrolysis affords isoquinoline β-amino alcohols, calycotomine analogs. Using the developed procedure, 13,13,13a-trimethylberbine was synthesized.

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。