(3aR,4aR,5S,8R,9aR,9bR)-6-benzyl-2,2-dimethylhexahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d][1,2]oxazepin-9a(4aH)-ol | 182816-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (3aR,4aR,5S,8R,9aR,9bR)-6-benzyl-2,2-dimethylhexahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d][1,2]oxazepin-9a(4aH)-ol
• CAS: 182816-77-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: WDHSJIQRIXSRFA-MOAIGLLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,5S,8R,9aR,9bR)-6-benzyl-2,2-dimethylhexahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d][1,2]oxazepin-9a(4aH)-ol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (3R,4S,5S,6S,7S,9R)-4,7-diacetamido-3-(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-6,9-diol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,4aR,5S,8R,9aR,9bR)-6-benzyl-2,2-dimethylhexahydro-5,8-methano[1,3]dioxolo[4',5':4,5]furo[2,3-d][1,2]oxazepin-9a(4aH)-ol
  参考文献：
  名称：

  获得光学活性，功能化的五元，六元和七元碳环衍生物的简单途径

  摘要：

  用作非天然生物活性手性碳环核苷和糖苷酶抑制剂的前体的异恶唑烷碳环衍生物6、7和13已经由D-葡萄糖通过分子内的1,3-偶极环加成合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00652-7

文献信息

• A simple route to optically active, functionalized five-, six- and seven-membered carbocyclic derivatives
  作者：Ranjan Patra、Narayan C. Bar、Atanu Roy、Basudeb Achari、Nanda Ghoshal、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00652-7

  日期：1996.8

  The isoxazolidinocarbocyclic derivatives 6, 7 and 13, useful as precursors for unnatural bioactive chiral carbocyclic nucleosides and for glycosidase inhibitors have been synthesized from D-glucose through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition.

  用作非天然生物活性手性碳环核苷和糖苷酶抑制剂的前体的异恶唑烷碳环衍生物6、7和13已经由D-葡萄糖通过分子内的1,3-偶极环加成合成。
• Intramolecular Nitrone Cycloaddition Reaction on Carbohydrate-Based Precursors:  Application in the Synthesis of Spironucleosides and Spirobisnucleosides
  作者：Kaushik Singha、Atanu Roy、Pradeep K. Dutta、Subhankar Tripathi、Sk. Sahabuddin、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo035813v

  日期：2004.9.1

  A simple synthesis of chiral spironucleosides and spirobisnucleosides is described. Intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction of d-glucose-derived precursors having olefin at C-3 and nitrone at C-5, C-1, or C-2 (in nor-series) furnished bisisoxazolidinospirocycles 4−7, 11, and 12 in good yields. Reductive ring opening of the isoxazolidine moieties in 4−6 followed by construction of

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。