(+)-(7R)-1,2,4,5,7,8-hexahydro-6H-3,7-methanoazonino(5,4-b)-indol-6-one | 1259372-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (+)-(7R)-1,2,4,5,7,8-hexahydro-6H-3,7-methanoazonino(5,4-b)-indol-6-one
• 英文别名: (R)-6-oxo-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,7-methano-8H-azonino[5,4-b]indole；(1R)-3,13-diazatetracyclo[11.3.1.02,10.04,9]heptadeca-2(10),4,6,8-tetraen-16-one
• CAS: 1259372-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: TXLRHGJJZIALGH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(7R)-1,2,4,5,7,8-hexahydro-6H-3,7-methanoazonino(5,4-b)-indol-6-one 、 乙醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.58h， 以72%的产率得到(+)-(7R,E)-5-ethylidene-1,2,4,5,7,8-hexahydro-6H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性还原氮杂环丁烷环断裂导致氮杂双环癸烷体系结构：（+）-Subincanadine F的对映选择性合成

  摘要：

  对映体选择性合成细胞毒性吲哚生物碱（+）-incincanadine F是从相应的（S）-乙酰氧基琥珀酰亚胺通过叠氮鎓环的形成及其还原性环的扩展途径而完成的。区域选择性和立体选择性还原的叠氮基氮-碳氮键裂解（包括环的扩展）是关键的一步。原位形成的叠氮鎓体系的苄基碳附近的羟基部分的（S）-OMOM保护对于硼氢化锂诱导的还原环扩张是必需的，并且它还充当了潜在的酮基羰基羰基的潜在来源。 α，β共轭体系的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02113
• 作为产物：
  描述：

  Se-phenyl (2R,7R)-6-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-3,7-methanoazonino[5,4-b]indole-2-carboselenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(+)-(7R)-1,2,4,5,7,8-hexahydro-6H-3,7-methanoazonino(5,4-b)-indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F
  作者：Pinhong Chen、Lidong Cao、Wenhai Tian、Xinfeng Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/c0cc03428b

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of indole alkaloid (+)-subincanadine F was successfully accomplished with the uncommon 7-endo-trig stereoselective radical cyclization as the key step and its absolute configuration was thus assigned.

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。
• Regioselective and Stereoselective Reductive Aziridinium Ring Cleavage Leading to Azabicyclodecane Architecture: Enantioselective Synthesis of (+)-Subincanadine F
  作者：Manojkumar G. Kalshetti、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02113

  日期：2018.10.5

  de via aziridinium ring formation and its reductive ring expansion route. Regioselective and stereoselective reductive aziridinium carbon–nitrogen bond cleavage comprising ring expansions was a key step. The (S)-OMOM protection of the hydroxyl moiety adjacent to a benzylic carbon of an in situ formed aziridinium system was necessary for lithium borohydride-induced reductive ring expansions, and it

  对映体选择性合成细胞毒性吲哚生物碱（+）-incincanadine F是从相应的（S）-乙酰氧基琥珀酰亚胺通过叠氮鎓环的形成及其还原性环的扩展途径而完成的。区域选择性和立体选择性还原的叠氮基氮-碳氮键裂解（包括环的扩展）是关键的一步。原位形成的叠氮鎓体系的苄基碳附近的羟基部分的（S）-OMOM保护对于硼氢化锂诱导的还原环扩张是必需的，并且它还充当了潜在的酮基羰基羰基的潜在来源。 α，β共轭体系的产生。