4-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 60557-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 60557-19-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 330.838
• InChiKey: ZFMZYCOMJPSMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物。十一。潜在的性交后抗生育药†

  摘要：

  合成了一系列二芳基乙烯和三芳基乙烯的杂环类似物作为潜在的抗植入剂。在大鼠中作为口服，性交后抗生育药进行了测试，我们的一些化合物显示出一定的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160235
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-(4-methoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  神奇的鸟枪法抗炎药物治疗：合成新型噻吩嘧啶单体/异二聚体作为具有强效抗氧化活性的双重 COX-2 和 15-LOX 抑制剂

  摘要：

  新出现的证据表明，炎症和氧化应激在各种疾病中相互交织。我们推测神奇的霰弹枪方法对这些疾病的潜在影响，以试图减轻当前 NSAID 的缺点。因此，我们合理设计并合成了新的四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶单体/异二聚体作为具有强大抗氧化活性的双选择性 COX-2/15-LOX 抑制剂。合成的化合物接受了多种体外生物测定的攻击。关于单体系列，化合物 5k 发挥最高的 COX-2 抑制活性 （IC50 = 0.068 μM，SI = 160.441），而化合物 5i 表现出最高的 15-LOX 抑制活性 （IC50 = 1.97 μM）。异二聚体 11 超过最活跃的单体成员，成为整个研究中最有效和最具选择性的成员 （COX-2 IC50 = 0.065 μM，SI = 173.846,15-LOX IC50 = 1.86 μM）。异二聚体设计的灵感来自于 COX-2 亚型的伴侣单体之间的串

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115724

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new thieno[2,3-<i>d</i>] pyrimidine derivatives as targeted therapy for PI3K with molecular modelling study
  作者：Fatma M. Elmenier、Deena S. Lasheen、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1080/14756366.2021.2010729

  日期：2022.12.31
• Heterocyclic compounds. V. 2,4-Disubstituted thienopyrimidones
  作者：M. S. Manhas、S. G. Amin、B. Dayal

  DOI：10.1002/jhet.5570130346

  日期：1976.6
• MANHAS M. S.; AMIN S. G.; DAYAL B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 633-638
  作者：MANHAS M. S.、 AMIN S. G.、 DAYAL B.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic compounds. XI. Potential post-coital antifertility agents
  作者：M. S. Manhas、S. G. Amin、S. D. Sharma、B. Dayal、Ajay K. Bose

  DOI：10.1002/jhet.5570160235

  日期：1979.3

  A series of heterocyclic analogs of diarylethylene and triarylethylene were synthesized as potential anti-implantation agents. Tested in rats as oral, post-coital antifertilily agents, a few of our compounds showed some activity.

  合成了一系列二芳基乙烯和三芳基乙烯的杂环类似物作为潜在的抗植入剂。在大鼠中作为口服，性交后抗生育药进行了测试，我们的一些化合物显示出一定的活性。
• Magic shotgun approach to anti-inflammatory pharmacotherapy: Synthesis of novel thienopyrimidine monomers/heterodimer as dual COX-2 and 15-LOX inhibitors endowed with potent antioxidant activity
  作者：Sara Elsayed、Ahmed S. Abdelkhalek、Samar Rezq、Mansour E. Abu Kull、Damian G. Romero、Hend Kothayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115724

  日期：2023.11

  significantly suppressed TNF-α production (IC50 = 19.68 μM). Finally, molecular modeling simulated the possible binding scenarios of our synthesized thienopyrimidines within the active sites of COX-2 and 15-LOX. These findings suggest that those novel thienopyrimidines are promising leads showing pharmacodynamics synergy against the selected targets.

  新出现的证据表明，炎症和氧化应激在各种疾病中相互交织。我们推测神奇的霰弹枪方法对这些疾病的潜在影响，以试图减轻当前 NSAID 的缺点。因此，我们合理设计并合成了新的四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶单体/异二聚体作为具有强大抗氧化活性的双选择性 COX-2/15-LOX 抑制剂。合成的化合物接受了多种体外生物测定的攻击。关于单体系列，化合物 5k 发挥最高的 COX-2 抑制活性 （IC50 = 0.068 μM，SI = 160.441），而化合物 5i 表现出最高的 15-LOX 抑制活性 （IC50 = 1.97 μM）。异二聚体 11 超过最活跃的单体成员，成为整个研究中最有效和最具选择性的成员 （COX-2 IC50 = 0.065 μM，SI = 173.846,15-LOX IC50 = 1.86 μM）。异二聚体设计的灵感来自于 COX-2 亚型的伴侣单体之间的串