(8S)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one | 1418306-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (8S)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one
• CAS: 1418306-53-2
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 307.508
• InChiKey: QNQCWVYSCNUPRR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl[(6-chlorohex-1-yn-3-yl)oxy]dimethylsilane 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (8S)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one 、 (8S)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-9-vinylidenehexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （–）-硬脂酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  专用于国强林教授在他的70之际个生日 抽象 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应以18％的总收率和高光学纯度确保了（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317499

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (–)-Stemoamide
  作者：Ran Hong、Xianwei Mi、Yan Wang、Lili Zhu、Renxiao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317499

  日期：——

  CO-insertion reaction secured an enantioselective total synthesis of (–)-stemoamide in 18% overall yield with high optical purity. An enantioselective synthesis of (–)-stemoamide is presented. Noyori’s ruthenium complex catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of an alkynone delivered the (S)-C8 stereogenic center in 97.7% ee. An iron(III) chloride promoted and bioinspired N-iminium ion cyclization afforded

  专用于国强林教授在他的70之际个生日 抽象 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应以18％的总收率和高光学纯度确保了（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应