2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydrocycloheptapyran-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydrocycloheptapyran-4,9-dione
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)cyclohepta[b]pyran-4,9-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: TWMBKOJLWFMJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 在 高氯酸 、 水 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydrocycloheptapyran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  高氯酸存在下3-乙酰基马酚酮与苯甲醛在原甲酸三甲酯中的反应：高氯酸2-芳基-4-甲氧基-9-氧代环庚[ b ]吡啶鎓的合成

  摘要：

  在高氯酸的存在下，3-乙酰基马酚酮（1）与苯甲醛在原甲酸三甲酯中反应，以25-37％的收率得到高氯酸2-芳基-4-甲氧基-9-氧代环庚[ b ]吡啶鎓3a-c。从滤液中，还分离出3-（3，4-二芳基-3-丁烯酰基）对苯二酚4a，b和3-（2-甲氧基肉桂酰基）tropolone（5）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350632

文献信息

• Oxidative cyclization of 3-cinnamoyltropolones with I₂/DMSO/H₂SO₄system
  作者：Wentao Gao、Yang Li、Hong Zhang、Mingqin Chang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.150

  日期：2009.11

  In this study, a facile and general method synthesizing flavone-like 2-aryl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (2a–y) from 3-cinnamoyltropolones (1a–y) via oxidative cyclization reaction by using I2/DMSO/H2SO4 system is described. The method was found to be successfully applicable to a wide range of 3-cinnamoyltropolone derivatives and characterized by generality, compatibility, and easy work-up

  在这项研究中，一种简便且通用的方法是通过氧化环化反应从3-肉桂酰基对苯二酚（1a-y）合成黄酮状的2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（2a-y）通过使用I 2 / DMSO / H 2 SO 4系统进行描述。发现该方法成功地适用于广泛的3-肉桂酰基tropolone衍生物，并且具有通用性，兼容性和易于操作的特点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Reactions of 2-aryl-4-methoxy-9-oxocyclohepta[<i>b</i>]pyrylium perchlorates with hydroxylamine and hydrazines
  作者：Dao-Lin Wang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.5570350618

  日期：1998.11

  2-Aryl-4-methoxy-9-oxocyclohepta[b]pyrylium perchlorates 1a-c reacted with hydroxylamine hydrochloride and hydrazine sulfate in the presence of triethylamine to afford 2-aryl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-dione 4-oximes 3a-c and 4-hydrazones 4a-c in good yields, respectively. On the other hand, the reactions with methylhydrazine and phenylhydrazine gave respectively 1-methyl- and 1-phenyl-substituted

  在三乙胺存在下，将2-芳基-4-甲氧基-9-氧代环庚基[ b ]高氯酸吡啶鎓盐1a-c与盐酸羟胺和硫酸肼反应，得到2-芳基-4,9-二氢环庚基[ b ]吡喃-4,9 -二酮4-肟3a-c和4-hydr 4a-c的收率很高。另一方面，与甲基肼和苯肼的反应以优异的产率分别得到1-甲基-和1-苯基取代的5-芳基-3-（3-tropolonyl）吡唑5a-c和6a-c。用4-硝基苯肼处理得到2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮4-（4-硝基苯基）hydr7a -c 丰产。