2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphepane | 94988-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphepane
• 英文别名: 3-Diethylamino-2,4,3-benzodioxaphosphepane；N,N-diethyl-1,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-amine；N,N-diethyl-O-xylylene phosphoramidite；o-xylene N,N-diethylphosphoramidite；o-xylylene N,N-diethylphosphoramidite；N,N-diethyl-3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-amine；N,N-diethyl-3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-amine
• CAS: 94988-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: WGMYVSHMNMGQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphepane 在 四氮唑 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-(3-Oxo-2,4,3-benzodioxaphosphepan-3-yl)bredinin
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。145. 1布雷丁丁的2'-脱氧和5'-磷酸酯衍生物的合成。光化学咪唑环裂解及随后的碱基部分重建

  摘要：

  合成了bredinin的2'-脱氧和5'-磷酸衍生物（分别为2和3）。用汞灯在盐酸水溶液中对布雷丁菌素进行紫外线照射，以高收率得到咪唑环裂解产物7，将其转化为2'-脱氧衍生物13。用（EtO）3 CH重建13的咪唑环并随后脱保护，得到所需的2'-脱氧布雷丁素（2）。类似地，通过光敏产物17合成了bredinin 5'-磷酸盐（3）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02110-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-diethylamino-1,3,2-benzodioxaphosphepane
  参考文献：
  名称：

  Steric structure of phosphorus-containing heterocycles Communication 36. 2-dialkylamino-1,3,2-dioxaphosphepines with tetracoordinated phosphorus

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948045

文献信息

• [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2012150866A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds of formula (I) that are inhibitors of hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases and to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases. Such diseases include malaria.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。
• Synthesis of sugar-modified analogs of bredinin (mizoribine), a clinically useful immunosuppressant, by a novel photochemical imidazole ring-cleavage reaction as the key step
  作者：Satoshi Shuto、Kimiyo Haramuishi、Masayoshi Fukuoka、Akira Matsuda

  DOI：10.1039/b005510g

  日期：——

  The imidazole nucleoside bredinin (mizoribine) is a clinically useful immunosuppressant. Derivatization of bredinin by the usual nucleoside chemistry is often troublesome due to the unusual zwitterionic structure of the base moiety. We achieve the synthesis of 5′-modified analogs of bredinin via a novel photochemical imidazole ring-cleavage reaction as the key step. When a solution of 2′,3′-O-isopropylidenebredinin

  咪唑核苷bredinin（咪唑啉碱）是一种临床上有用的免疫抑制剂。 衍生化 通常的bredinin 核苷由于碱基部分的不寻常的两性离子结构，化学反应通常很麻烦。我们通过一种新型的光化学咪唑环裂解反应实现了bredinin 5'-修饰类似物的合成，这是关键步骤。当用高压汞灯照射2'，3'- O-异亚苄基内酯5在0.1 M AcOH中的溶液时，发生咪唑环裂解反应，以71％的产率得到2-氨基丙二酰胺核糖苷衍生物16。适当修饰16的5'-位置，然后与（EtO）3 CH缩合以重建咪唑随后是碱基部分。使用这种咪唑环裂解重建策略，一些生物学上重要的5'-修饰的布雷青霉素类似物，即，将5'-磷酸2中，5'-脱氧衍生物3，和5'- Ò -aminopropylcarbamate 4被有效地合成。
• A Systematic Study of <i>C</i>-Glucoside Trisphosphates as <i>myo</i>-Inositol Trisphosphate Receptor Ligands. Synthesis of β-<i>C</i>-Glucoside Trisphosphates Based on the Conformational Restriction Strategy
  作者：Masaru Terauchi、Hiroshi Abe、Stephen C. Tovey、Skarlatos G. Dedos、Colin W. Taylor、Michael Paul、Melanie Trusselle、Barry V. L. Potter、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm051039n

  日期：2006.3.1

  Beta-C-glucoside trisphosphates having a C2 side chain (3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 1,5,6-trisphosphate, 11) and a C3 side chain (4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonanitol 1,6,7-trisphosphate, 12) were designed as structurally simplified analogues of a potent D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) receptor ligand, adenophostin A. Construction of the beta-C-glucosidic structure

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化
• Rapid synthesis and properties of (±)-6-Deoxy-6-fluoro-myo-inositol-1,4,5-tris(phosphate) an analogue of myo-inositol-1,4,5-tris(phosphate)
  作者：Philippe Guédat、Marc Poitras、Bernard Spiess、Gaetan Guillemette、Gilbert Schlewer

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00193-x

  日期：1996.5

  (+/-)-6-Deoxy-6-fluoro-myo-inositol-1,4,5-tris(phosphate) was prepared from myoinositol derivatives. Its affinity for the Endoplasmic Reticulum receptors was interpreted using P-31-NMR studies. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  通过肌醇衍生物制备了(±)-6-脱氧-6-氟肌醇-1,4,5-三磷酸盐。其与内质网受体的亲和力通过P-31核磁共振研究进行了诠释。(C)1996 Elsevier Science Ltd.
• 10.1080/bbb.58.2046
  作者：Laumen、Ghisalba

  DOI：10.1080/bbb.58.2046

  日期：——