p-methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 389812-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: p-methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 389812-73-1
• 化学式: C₇₄H₇₄O₁₆
• 分子量: 1219.39
• InChiKey: ZPXTWAHRXBMDMQ-QTMDJHPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 O-[(2,4-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.91h， 生成 p-methoxyphenyl O-(2,4-di-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用高效合成策略固相合成支链六糖。

  摘要：

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，

  DOI：

  10.1021/jo016018p

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of a Branched Hexasaccharide Using a Highly Efficient Synthetic Strategy
  作者：Fabien Roussel、Mohamed Takhi、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo016018p

  日期：2001.12.1

  The solid-phase synthesis of branched lacto-N-neohexaose derivative 1 occurring in human milk is described. The new building block of lactose 3 bearing the orthogonal temporary hydroxy protecting groups 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and levulinoyl (Lev) has been prepared. Its use, together with that of lactosamine donor 4, glucosamine donor 5, and O-galactosyl trichloroacetimidate 6, has enabled

  描述了在人乳中发生的支链乳酸-N-新己糖衍生物1的固相合成。已经制备了带有正交的临时羟基保护基9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）和乙酰丙酰基（Lev）的乳糖3的新结构单元。它的使用与乳糖胺供体4，葡糖胺供体5和O-半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯6的使用，使得能够按照两种不同方法以优异的总收率（43％，八步中每步90％）制备六糖22。这项工作的另一个关键特征是成功使用了新制备的酯型连接基2，该连接基具有与异头氧连接的苄基间隔基。该接头具有从聚合物载体上裂解后产生苄基异头部分的优点，