N-((二(二甲基氨基)亚膦酰)氧基)-N-甲基甲胺 | 85437-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: N-((二(二甲基氨基)亚膦酰)氧基)-N-甲基甲胺
• 英文名称: ((bis(dimethylamino)phosphinyl)oxy)dimethylamine
• 英文别名: Methanamine, N-((bis(dimethylamino)phosphinyl)oxy)-N-methyl-；N-[bis(dimethylamino)phosphoryloxy]-N-methylmethanamine
• CAS: 85437-82-7
• 化学式: C₆H₁₈N₃O₂P
• 分子量: 195.202
• InChiKey: DSUPKHVGSRFUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((二(二甲基氨基)亚膦酰)氧基)-N-甲基甲胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到trans-nitrosomethane dimer
  参考文献：
  名称：

  过酸介导的二甲基磷酰胺的正氧化和重排：致癌物六甲基磷酰胺（HMPA）氧化生物激活的合理模型

  摘要：

  二甲基磷酰胺与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）在无水丙酮中反应，通过N-氧化和重排生成先前未知的P-二二甲基氨基-氧膦衍生物。进一步的MCPBA氧化会生成甲醛和亚硝基甲烷，以反式二聚体的形式分离出来。这些反应为六甲基磷酰胺作为诱变剂和致癌物的代谢活化提供了可能的仿生模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85771-8
• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-((二(二甲基氨基)亚膦酰)氧基)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  过酸介导的二甲基磷酰胺的正氧化和重排：致癌物六甲基磷酰胺（HMPA）氧化生物激活的合理模型

  摘要：

  二甲基磷酰胺与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）在无水丙酮中反应，通过N-氧化和重排生成先前未知的P-二二甲基氨基-氧膦衍生物。进一步的MCPBA氧化会生成甲醛和亚硝基甲烷，以反式二聚体的形式分离出来。这些反应为六甲基磷酰胺作为诱变剂和致癌物的代谢活化提供了可能的仿生模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85771-8

文献信息

• []-azoxybis(methylene) bis(3-chlorobenzoate): potent mutagen from reaction of hexamethylphosphoramide, -methylhydroxylamine and []-nitrosomethane dimer with 3-chloroperoxybenzoic acid
  作者：Ella C. Kimmel、Ian Holden、Yoffi Segall、John E. Casida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88032-6

  日期：1983.1
• Peracid-mediated -oxidation and rearrangement of dimethylphosphoramides: plausible model for oxidative bioactivation of the carcinogen hexamethylphosphoramide (HMPA)
  作者：Ian Holden、Yoffi Segall、Ella C. Kimmel、John E. Casida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85771-8

  日期：1982.1

  acetone to yield the previously unknown P-dimdethylamino-oxyphosphonous derivatives via N-oxidation and rearrangement. Further MCPBA oxidation yields formaldehyde and nitrosomethane, isolated as its trans-dimer. These reactions provide a possible biomimetic model for the metabolic activation of hexamethylphosphoramide as a mutagen and carcinogen.

  二甲基磷酰胺与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）在无水丙酮中反应，通过N-氧化和重排生成先前未知的P-二二甲基氨基-氧膦衍生物。进一步的MCPBA氧化会生成甲醛和亚硝基甲烷，以反式二聚体的形式分离出来。这些反应为六甲基磷酰胺作为诱变剂和致癌物的代谢活化提供了可能的仿生模型。