1,3,6-trimethylthieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione | 127802-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1,3,6-trimethylthieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3,6-trimethyl-thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3,6-trimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127802-07-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: DNTSYRFKVOXMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 锌 作用下， 反应 13.5h， 生成 1,3,6-trimethylthieno<3,2-d>pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-丙炔基氧基和5-丙炔基硫代嘧啶的化学研究：呋喃型和硫代[3,2- d ]嘧啶的新合成

  摘要：

  已经研究了某些5-炔基氧基-，5-炔基硫基和5-炔基亚磺酰基-嘧啶作为7-取代的呋喃[3,2- d ]-和噻吩并[3,2- d ]嘧啶的前体的用途。在温暖的亚砜中用甲醇钠处理时，1,3-二甲基-5-（2-丙炔氧基）尿嘧啶（6）环化，得到1,3,7-三甲基呋喃[3,2 - d ]嘧啶-2， 4-（1 H，3 H）-二酮（12）的产率为52％，可能通过烯丙醚9（R = H）。相应的5-（2-丁炔氧基）嘧啶（7），通过处理6获得了高收率在甲基亚砜中用甲基碘和氢化钠处理时，无法进行类似的环化反应。但是，化合物7在130°C加热时，确实会发生常规的炔基克莱森重排和环化反应，得到甲基亚砜中的8-甲基吡喃并[3,2- d ]嘧啶8和6,7-二甲基呋喃[3,2- d ]。嘧啶11的二甲基甲酰胺溶液。5-（2-丙炔硫基）嘧啶15次，得到丙二烯19和1-丙炔22当用各种碱进行处理，但没有一个-7-甲基[3,2的d

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260659

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine-Annelated Heterocycles: Regioselective Synthesis of 1,3,6-Trialkyl Thieno[3,2-<i>d</i>]-Pyrimidine-2,4-Diones
  作者：K. C. Majumdar、N. K. Jana

  DOI：10.1080/00397910008087036

  日期：2000.11

  Abstract Thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of a number of 1,3-dimethyl-5-(prop-2-ynylthio)uracils (4a-j) afforded the title compounds 5a-j in 60--82% yields.

  摘要 大量 1,3-二甲基-5-（丙-2-炔基硫基）尿嘧啶 (4a-j) 的热 [3,3] σ 重排得到标题化合物 5a-j，产率为 60--82%。
• SYNTHESIS OF PYRIMIDINE-ANNELATED HETEROCYCLES: THERMAL REARRANGEMENT OF 1,3-DIMETHYL-5-(PROP-2-ENYLTHIO)-PYRIMIDINE-2,4-DIONES
  作者：K. C. Majumdar、N. K. Jana、A. Bandyopadhyay、S. K. Ghosh

  DOI：10.1081/scc-100105669

  日期：2001.1

  Thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of a number of 1,3-dimethyl-5-(prop-2-enylthio)uracils (3a–c) afforded pyrimidine-annelated heterocycles in 65–80% yields. While 3a and 3b gave 1,3-dimethyl-tetrahydropyrano[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (4a) and 1,3,6-trimethyl thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (6b), 3c furnished 6,7-dihydro-1,3,6-trialkyl thieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione (5c) and 3d gave 1,3

  许多 1,3-二甲基-5-（丙-2-烯基硫代）尿嘧啶 (3a-c) 的热 [3,3] σ 重排以 65-80% 的产率提供了嘧啶环化杂环。而3a和3b得到1,3-二甲基-四氢吡喃[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(4a)和1,3,6-三甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4 -二酮 (6b)，3c 提供 6,7-二氢-1,3,6-三烷基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮 (5c) 和 3d 得到 1,3-二甲基-5- mercapto-6-(3-methylbut-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione (8d)。产物5c随后在二苯醚中用钯炭脱氢得到1,3-二烷基-6-乙基噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二酮(6c)。
• SPADA, MARIANNE R.;KLEIN, ROBERT S.;OTTER, BRIAN A., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1851-1857
  作者：SPADA, MARIANNE R.、KLEIN, ROBERT S.、OTTER, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the chemistry of 5-propynyloxy- and 5-propynylthiopyrimidines: New syntheses of furo- and thieno[3,2-d]pyrimidines
  作者：Marianne R. Spada、Robert S. Klein、Brian A. Otter

  DOI：10.1002/jhet.5570260659

  日期：——

  been examined. When treated with sodium methoxide in warm methyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-5-(2-propynyloxy)uracil (6) cyclizes to afford 1,3,7-tri-methylfuro[3,2-d]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione (12) in 52% yield, possibly via the allenic ether 9 (R = H). The corresponding 5-(2-butynyloxy)pyrimidine (7), obtained in good yield by treating 6 with methyl iodide and sodium hydride in methyl sulfoxide, fails

  已经研究了某些5-炔基氧基-，5-炔基硫基和5-炔基亚磺酰基-嘧啶作为7-取代的呋喃[3,2- d ]-和噻吩并[3,2- d ]嘧啶的前体的用途。在温暖的亚砜中用甲醇钠处理时，1,3-二甲基-5-（2-丙炔氧基）尿嘧啶（6）环化，得到1,3,7-三甲基呋喃[3,2 - d ]嘧啶-2， 4-（1 H，3 H）-二酮（12）的产率为52％，可能通过烯丙醚9（R = H）。相应的5-（2-丁炔氧基）嘧啶（7），通过处理6获得了高收率在甲基亚砜中用甲基碘和氢化钠处理时，无法进行类似的环化反应。但是，化合物7在130°C加热时，确实会发生常规的炔基克莱森重排和环化反应，得到甲基亚砜中的8-甲基吡喃并[3,2- d ]嘧啶8和6,7-二甲基呋喃[3,2- d ]。嘧啶11的二甲基甲酰胺溶液。5-（2-丙炔硫基）嘧啶15次，得到丙二烯19和1-丙炔22当用各种碱进行处理，但没有一个-7-甲基[3,2的d