1-(4-methylphenyl)-2-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxide | 1417156-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2lambda6-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxide；1-(4-methylphenyl)-2λ6-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxide
• CAS: 1417156-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: PUUBFRGFPDOHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(4-methylphenyl)-2-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-取代的甲磺酰苯胺的环二烷基化获得广泛的 Sultam

  摘要：

  在存在下，通过 α-取代的甲磺酰苯胺与 α,ω-二卤代烷烃的环二烷基化，合成了各种带有 α-乙氧基羰基-α-甲基取代基或 α-芳基的五元和六元磺胺（17 个例子） K2CO3 或在相转移催化 (PTC) 条件下。用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的 K2CO3 或二甲亚砜 (DMSO) 中的 NaH 处理后，N-(2,3-二溴丙基)-α-甲苯磺酰苯胺提供不同的 1,3-二芳基-2-硫杂-3-氮杂双环[3.1.0] 己烷 2,2-二氧化物的产率从良好到极好（51-88%，16 个实例）。通过在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵处理相应的双环 sultam，可以轻松地从 sultam 氮原子中去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团（产率 71-84%，6 个实例）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200670