2-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 60442-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 60442-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: GLRQRYIXJVTVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 生成 5-sec-butyl-2-(4-methoxy-phenyl)-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SAUTER F.; STANETTY P.; FUHRMANN F., MONATSH. CHEM. , 1976, 107, NO 5, 1193-1197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-benzoylamino)-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Neue Derivate der 2-Acylamino-thiophen-(und-benzo[b]thiophen-)-3-carbonsäure sowie des ([1]Benzo-)Thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-ons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906773

文献信息

• Exploiting Drug-Resistant Enzymes as Tools To Identify Thienopyrimidinone Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Reverse Transcriptase-Associated Ribonuclease H
  作者：Takashi Masaoka、Suhman Chung、Pierluigi Caboni、Jason W. Rausch、Jennifer A. Wilson、Humeyra Taskent-Sezgin、John A. Beutler、Graziella Tocco、Stuart F. J. Le Grice

  DOI：10.1021/jm400405z

  日期：2013.7.11

  The thienopyrimidinone 5,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (DNTP) occupies the interface between the p66 ribonuclease H (RNase H) domain and p51 thumb of human immunodeficiency virus reverse transcriptase (HIV RT), thereby inducing a conformational change incompatible with catalysis. Here, we combined biochemical characterization of 39 DNTP derivatives with antiviral testing

  噻吩并嘧啶酮5,6-二甲基-2-(4-硝基苯基)噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4(3 H)-one (DNTP) 占据 p66 核糖核酸酶 H (RNase H) 域和人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的 p51 拇指之间的界面，从而导致与催化不相容的构象变化。在这里，我们将 39 种 DNTP 衍生物的生化表征与所选化合物的抗病毒测试相结合。除了野生型 HIV-1 RT，还使用合理设计的 p66/p51 异二聚体对衍生物进行了评估，这些异二聚体表现出高水平的 DNTP 敏感性或抗性。该策略鉴定了 3',4'-二羟基苯基（儿茶酚）取代的噻吩并嘧啶酮，对野生型 HIV-1 RT 和耐药变体具有亚微摩尔的体外活性。热位移分析表明，与活性位点 RNase H 抑制剂相比，这些噻吩并嘧啶酮会破坏稳定酶，在某些情况下将T m降低 5 °C。重要的是，含有儿茶酚的噻吩并嘧啶酮还抑制细胞中的
• Iodine catalysed synthesis and antibacterial evaluation of thieno-[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Mehdi Bakavoli、Ghodsieh Bagherzadeh、Maryam Vaseghifar、Ali Shiri、Parvaneh Pordeli

  DOI：10.3184/030823409x12537299044500

  日期：2009.11

  route via iodine catalysed heterocyclisation of 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxamide with aromatic aldehydes affording a series of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives in a single step have been developed. Some of these compounds exhibited antibacterial activities comparable to Streptomycin as reference drug.

  已经开发了通过碘催化 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-甲酰胺与芳香醛的杂环化，一步得到一系列噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物的新路线。这些化合物中的一些表现出与作为参考药物的链霉素相当的抗菌活性。
• Neue Derivate der 2-Acylamino-thiophen-(und-benzo[b]thiophen-)-3-carbonsäure sowie des ([1]Benzo-)Thieno[2,3-d]-pyrimidin-4(3H)-ons
  作者：Fritz Sauter、Peter Stanetty、Hans Potužak、Morteza Baradar

  DOI：10.1007/bf00906773

  日期：1976.5
• SAUTER F.; STANETTY P.; FUHRMANN F., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 5, 1193-1197
  作者：SAUTER F.、 STANETTY P.、 FUHRMANN F.

  DOI：——

  日期：——