diethoxymethyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid ethyl ester | 133457-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: diethoxymethyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl diethoxymethyl(cyclohexylmethyl)phosphinate；ethyl P-cyclohexylmethyl-P-diethoxymethylphosphinate；O-ethyl-P-cyclohexylmethyl-P-diethoxymethylphosphinate；[diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]methylcyclohexane
• CAS: 133457-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₉O₄P
• 分子量: 292.356
• InChiKey: JFQRGCQGSXFJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethoxymethyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid ethyl ester 以 concentrated aqueous hydrochloric acid 、 水 为溶剂， 生成 (cyclohexyl)methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted propane-phosphinic acid compounds

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族或芳基脂肪基，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢或脂肪族、环脂族、芳基脂肪基或芳香族基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的另一个是氢或在R.sup.1和R.sup.2的情况下是羟基，而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的剩余一个是氢，或者R表示甲基，R.sub.1表示氢或羟基，R.sub.2表示芳基，R.sub.3表示氢，它们的盐具有GABA.sub.B-拮抗性质，可用作GABA.sub.B-拮抗剂。当在公式II的化合物中获得它们##STR2##其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有其先前的含义，Z表示--NH.sub.2，R.sup.4表示羟基保护基R.sup.5或者当R.sup.1和R.sup.3表示氢且R.sup.2表示氢或烷基时，表示碱金属或铵离子R.sup.6，或者Z表示受保护或潜在的氨基Z.sup.0且R.sup.4表示氢或羟基保护基R.sup.5，任何一个R.sup.5或R.sup.6基团被氢取代，和/或任何一个Z.sup.0基团被转化为--NH.sub.2。

  公开号：

  US05064819A1
• 作为产物：
  描述：

  diethoxymethyl(benzyl)phosphinic acid ethyl ester 在 aluminum nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethoxymethyl(cyclohexylmethyl)phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted propane-phosphinic acid compounds

  摘要：

  公式I的化合物##STR1##其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族或芳基脂肪基，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个代表氢或脂肪族、环脂族、芳基脂肪基或芳香族基，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的另一个是氢或在R.sup.1和R.sup.2的情况下是羟基，而R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的剩余一个是氢，或者R表示甲基，R.sub.1表示氢或羟基，R.sub.2表示芳基，R.sub.3表示氢，它们的盐具有GABA.sub.B-拮抗性质，可用作GABA.sub.B-拮抗剂。当在公式II的化合物中获得它们##STR2##其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有其先前的含义，Z表示--NH.sub.2，R.sup.4表示羟基保护基R.sup.5或者当R.sup.1和R.sup.3表示氢且R.sup.2表示氢或烷基时，表示碱金属或铵离子R.sup.6，或者Z表示受保护或潜在的氨基Z.sup.0且R.sup.4表示氢或羟基保护基R.sup.5，任何一个R.sup.5或R.sup.6基团被氢取代，和/或任何一个Z.sup.0基团被转化为--NH.sub.2。

  公开号：

  US05064819A1

文献信息

• P-subsituted propane-phosphinic acid compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05190934A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein either R.sub.1 is halogen, R.sub.1 ' is halogen or hydrogen and R.sub.2 and R.sub.2 ' denote hydrogen or R.sub.1 and R.sub.1 ' represent hydrogen, R.sub.2 is an aliphatic or aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy or R.sub.2 and R.sub.2 ' together represent oxo, and wherein R denotes an aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or araliphatic radical having 2 or more carbon atoms or, if R.sub.1 and R.sub.1 ' denote hydrogen, R.sub.2 represents an aromatic radical and R.sub.2 ' is hydroxy, R represents methyl, and their salts are useful as nootropics, antidepressants and/or anxiolytics. The can be manufacture by replacing any group R.sub.5 by hydrogen and/or converting any group Z.sub.0 into amino in a compound of formula II ##STR2## in which R, R.sub.1, R.sub.1 ', R.sub.2 and R.sub.2 ' have their previous significances, Z represents a protected or latent amino group Z.sub.0 and R.sub.4 denotes hydrogen or a hyddroxy-protective group R.sub.5, and wherein amino as a constituent of R and/or hydroxy R.sub.2 ' or oxo R.sub.2 +R.sub.2 ' may be present in a temporarily protected form.

  式I的化合物##STR1##中，R.sub.1为卤素，R.sub.1'为卤素或氢，R.sub.2和R.sub.2'表示氢或R.sub.1和R.sub.1'代表氢，R.sub.2为脂肪族或芳香基团，R.sub.2'为羟基或R.sub.2和R.sub.2'一起表示羰基，其中R表示具有2个或更多碳原子的脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪族或芳基脂肪族基团，或者如果R.sub.1和R.sub.1'表示氢，则R.sub.2表示芳香基团，R.sub.2'为羟基，R表示甲基，它们的盐可用作脑功能增强剂、抗抑郁剂和/或抗焦虑剂。可以通过将任何基团R.sub.5替换为氢和/或将任何基团Z.sub.0转化为氨基来制备，其中R、R.sub.1、R.sub.1'、R.sub.2和R.sub.2'具有其先前的含义，Z表示受保护或潜在的氨基团Z.sub.0，R.sub.4表示氢或羟基保护基团R.sub.5，氨基作为R的组分和/或羟基R.sub.2'或羰基R.sub.2+R.sub.2'可能以暂时受保护的形式存在于式II的化合物中##STR2##。
• Aminoalkanephosphinic acids and salts thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05376684A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  Novel compounds of formula I ##STR1## wherein R is selected from butyl, diethoxymethyl, cyclohexylmethyl, cyclohex-3-enylmethyl, benzyl, 4-chlorobenzyl, 4-methylbenzyl and 4-methoxybenzyl, R.sub.1 is selected from hydrogen and hydroxy, R.sub.2 is selected from hydrogen, chlorobenzyl, dichlorobenzyl, .alpha.-cyclopropyl-dichloro-benzyl, dichlorophenyl-2-hydroxy-ethyl, dimethylbenzyl, trimethoxybenzyl, methylenedioxybenzyl, chlorophenylethyl, dichlorophenylethyl, chloro-iodo-phenylethyl, dimethoxyphenylethyl, methylenedioxyphenylethyl, trimethoxyphenylethyl, 3-phenylprop-2-yl, 3-phenyl-3-hydroxy-prop-2-yl, dichlorophenylpropyl, dichlorophenyl-3-hydroxyprop-2-yl, dichlorophenylbutyl and quinolin-4-ylmethyl, and R.sub.3 is selected from hydrogen and methyl, and salts thereof, have GABA.sub.B -antagonistic properties and can be used for the treatment of diseases responsive to GABA.sub.B -antagonists.

  式I的新化合物：##STR1## 其中R从丁基、二乙氧甲基、环己基甲基、环己-3-烯基甲基、苄基、4-氯苄基、4-甲基苄基和4-甲氧基苄基中选择，R.sub.1从氢和羟基中选择，R.sub.2从氢、氯苄基、二氯苯甲基、α-环丙基-二氯苯甲基、二氯苯基-2-羟基乙基、二甲基苯甲基、三甲氧基苯甲基、亚甲二氧基苯甲基、氯苯基乙基、二氯苯基乙基、氯-碘-苯基乙基、二甲氧基苯基乙基、亚甲二氧基苯基乙基、三甲氧基苯基乙基、3-苯基丙-2-基、3-苯基-3-羟基-丙-2-基、二氯苯基丙基、二氯苯基-3-羟基丙-2-基、二氯苯基丁基和喹啉-4-基甲基中选择，R.sub.3从氢和甲基中选择，并且它们的盐具有GABA.sub.B-拮抗作用，可用于治疗对GABA.sub.B-拮抗剂敏感的疾病。
• Neue Aminoalkanphosphinsäuren und ihre Salze
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0543780A2

  公开（公告）日：1993-05-26

  Verbindungen der Formel I worin R Butyl, R1 Wasserstoff, R2 3,4-Dichlorbenzyl, 1-(4-Chlorphenyl)ethyl- oder 1-(3,4-Dichlor)phenethyl und R3 Wasserstoff bedeutet oder R Diethoxymethyl, R1 Wasserstoff und R2 2,6- oder 3,5-Dichlorbenzyl, Pyrid-3-ylmethyl, 1-(4-Methoxyphenyl)ethyl, 1-(4-Chlor-3-jod-phenyl)ethyl oder 1-(3-Chlor-4-jod-phenyl)ethyl oder R1 Hydroxy und R2 3,4-Dichlorbenzyl, 1-(3-Chlor-4-jod-phenyl)ethyl, 1-(4-Chlor-3-jod-phenyl)ethyl oder 1-(3,4-Dichlorphenyl)ethyl und R3 Wasserstoff bedeutet oder R Cyclohexylmethyl, R1 Wasserstoff und R2 3,5-Dichlorbenzyl, Chinolin-4-ylmethyl, 1-(3-Chlorphenyl)-ethyl, oder 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethyl oder R1 Hydroxy und R2 3,4-Dimethylbenzyl, 3,4-Methylendioxybenzyl, 1-(3-Chlorphenyl)ethyl, 1-(3,4-Dichlorphenyl)ethyl, 1-(3-Chlor-4-jod-phenyl)ethyl, 1-(4-Chlor-3-jod-phenyl)ethyl, 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(2,6-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)ethyl, 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(3,4,5-Trimethoxy)phenethyl,3-Phenylprop-2-yl, 2-(3,4-Dichlorphenyl)propyl 2-(3,4-Dichlorphenyl)propyl, 3-(3,4-Dichlorphenyl)prop-2-yl oder 3-Phenyl-3-hydroxy -prop-2-yl und R3 Wasserstoff bedeutet oder R Cyclohexylmethyl, R1 Wasserstoff, R2 4-Chlorbenzyl und R3 Methyl bedeutet oder R Cylohex-3-enylmethyl, R1 (S)-Hydroxy, R2 1(S)-(3,4-Dichlorphenyl)ethyl und R3 Wasserstoff bedeutet oder R Benzyl, R1 Hydroxy, R2 a-Cyclopropyl-3,4-dichlor-benzyl, 3,4,5-Trimethoxybenzyl, 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(3,4-Dichlorphenyl)ethyl, 2-(3,4-Dichlorphenyl)ethyl, 1-(3-Chlor-4-jod- phenyl)ethyl, 1-(3,4-Dichlorphenyl)-2-hydroxy-ethyl, 2-(3,4-Dichlorphenyl)-2-hydroxy-ethyl, 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(2,6-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl, 1-(3,4-Methylendioxyphenyl)ethyl, 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)ethyl, 3-Phenylprop-2-yl, 3-Phenyl-3-hydroxy-prop -2-yl, 1-, 2- oder 3-(3,4-Dichlorphenyl)propyl, 3-(3,4-Dichlorphenyl)prop-2-yl, 3-(3,4-Dichlorphenyl)-3-hydroxy-prop-2-yl oder 4-(3,4-Dichlorphenyl)butyl und R3 Wasserstoff bedeutet, oder R 4-Chlorbenzyl, 4-Methylbenzyl, 4-Methoxybenzyl oder Cyclohex-3-enmethyl bedeutet und R1' R2 und R3 Wasserstoff darstellen, und ihre Salze besitzen GABAB-antagonistische Eigenschaften und können zur Behandlung von auf GABAB-Antagonisten ansprechenden Erkrankungen verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R 是丁基，R1 是氢，R2 是 3,4-二氯苄基、1-(4-氯苯基)乙基或 1-(3,4-二氯)苯乙基，R3 是氢，或 R 是二乙氧基甲基，R1 是氢，R2 是 2、6-或 3,5-二氯苄基、吡啶-3-基甲基、1-(4-甲氧基苯基)乙基、1-(4-氯-3-碘苯基)乙基或 1-(3-氯-4-碘苯基)乙基，或 R1 是羟基，R2 是 3、4-二氯苄基、1-(3-氯-4-碘苯基)乙基、1-(4-氯-3-碘苯基)乙基或 1-(3,4-二氯苯基)乙基且 R3 为氢或 R 为环己基甲基，R1 为氢且 R2 为 3,5-二氯苄基、喹啉-4-基甲基、1-(3-氯苯基)乙基或 1-(3,4、5-三甲氧基苯基)乙基，或 R1 是羟基，R2 是 3,4-二甲基苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、1-(3-氯苯基)乙基、1-(3,4-二氯苯基)乙基、1-(3-氯-4-碘苯基)乙基、1-(4-氯-3-碘苯基)乙基、1-(2,4-二甲氧基苯基)乙基、1-(2,5-二甲氧基苯基)乙基、1-(2,6-二甲氧基苯基)乙基、1-(3、1-(2,5-二甲氧基苯基)乙基、1-(2,6-二甲氧基苯基)乙基、1-(3,4-二甲氧基苯基)乙基、1-(4-二甲氧基苯基)乙基、1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基、3-苯基丙-2-基、2-(3、2-(3,4-二氯苯基)丙基、3-(3,4-二氯苯基)丙-2-基或 3-苯基-3-羟基-丙-2-基，R3 为氢或 R 为环己基甲基、R1 是氢，R2 是 4-氯苄基，R3 是甲基，或 R 是环己-3-烯基甲基，R1 是 (S)-羟基，R2 是 1(S)-(3,4-二氯苯基)乙基，R3 是氢，或 R 是苄基，R1 是羟基，R2 是 a-环丙基-3,4-二氯苄基、3,4,5-三甲氧基苄基、1-(3,5-二甲氧基苯基)乙基、1-(3、(3,4-二氯苯基)乙基、2-(3,4-二氯苯基)乙基、1-(3-氯-4-碘苯基)乙基、1-(3,4-二氯苯基)-2-羟基乙基、2-(3、1-(2,4-二甲氧基苯基)乙基、1-(2,5-二甲氧基苯基)乙基、1-(2,6-二甲氧基苯基)乙基、1-(3,4-二甲氧基苯基)乙基、1-(3、1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基、3-苯基丙-2-基、3-苯基-3-羟基丙-2-基、1-、2-或 3-(3,4-二氯苯基)丙基、3-(3,4-二氯苯基)丙-2-基、3-(3,4-二氯苯基)-3-羟基丙-2-基或 4-(3,4-二氯苯基)丁基，且 R3 为氢、或 R 是 4-氯苄基、4-甲基苄基、4-甲氧基苄基或环己-3-烯甲基，R1' R2 和 R3 是氢，它们的盐具有 GABAB 拮抗特性，可用于治疗 GABAB 拮抗剂反应性疾病。
• US5064819A
  申请人：——

  公开号：US5064819A

  公开（公告）日：1991-11-12
• US5190933A
  申请人：——

  公开号：US5190933A

  公开（公告）日：1993-03-02