3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 8-(1-imino-ethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester | 127571-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 8-(1-imino-ethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 8-(1-imino-ethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; hydrochloride；(8-ethanimidoyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl) 3-hydroxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 127571-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: XGAFSWSZPYLJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基乙基亚基氯化铵 、 3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid nortropan-3-yl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid 8-(1-imino-ethyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有am碱性中心的新型抗毒蕈碱化合物的合成和生物学评估。一个有用的生物立体替代经典阳离子头。

  摘要：

  引入（胍，甲am和乙am）作为阿托品，东碱和相应的季衍生物中阳离子头的替代物。idine体系至少在离子化和电子性质方面介于叔胺和季化合物之间，结构中间，但与后者的形状不同（平面非四面体）。由于它们形成氢键的能力，它们还有更多的结合机会。在体外，结合置换研究和离体器官的功能测试中，研究了引入这些阳离子头对不同毒蕈碱乙酰胆碱受体（m-AcChR）亚型亲和力的影响。所有新化合物（3a，b-5a，b）对所考虑的m-AcChR都表现出高亲和力，与母药（1a-e）相当或略逊一筹。新的am衍生物被证明是有效的解痉剂，几乎没有引起中枢效应的趋势。但是，没有分离到痉挛和其他不适的作用，如抑制唾液分泌。因此，am部分是抗毒蕈碱剂中存在的常规阳离子头的有效生物等排代体。当需要调节药代动力学或药效学作用时，它们不寻常的物理化学性质使其成为有用的工具。idine部分是抗毒蕈碱剂中常规阳离子头的有效生物等位替代物。当

  DOI：

  10.1021/jm00170a010