N-[4-oxo-3-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazinyl]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]acetamide | 5410-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-[4-oxo-3-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazinyl]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]acetamide
• 英文别名: N-[4-hydroxy-3-[(4-sulfamoylphenyl)diazenyl]phenyl]acetamide
• CAS: 5410-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 334.35
• InChiKey: QNQHOQXJWVDEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 盐酸 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 N-[4-oxo-3-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazinyl]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于扑热息痛并入磺胺药物的新型抗糖尿病潜力药物的发现：通过分子对接模拟设计、合成、α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  不受控制的糖尿病会导致高血糖，随着时间的推移，高血糖会导致神经病变、心脏病、视网膜病变和神经系统损伤，因此，使用潜在的药物靶点抑制剂控制高血糖是一种有前途的策略。这项工作的重点是合成新的重氮基衍生物，使用涉及两种已批准药物（扑热息痛和几种磺胺类药物）的杂交策略。新设计的重氮-扑热息痛 – 经过充分表征，然后筛选 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶活性，与阿卡波糖 IP = 96.5 和 95.8 % 相比，其抑制百分比 (IP) 分别为 92.5–96.5 % 和 91.0–95.7 % 100微克/毫升。针对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶评估了合成衍生物的 IC50 值，结果表明具有中等至强效活性。在测试的重氮-扑热息痛中，发现化合物对 α-淀粉酶具有最高的活性，IC50 值为 0.98 ± 0.015 μM，而阿卡波糖 IC50 = 0.43 ± 0.009 μM，其次是化合物 (IC50 =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116589