2-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>thieno<3,2-d>pyrimidin-5-one | 126637-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>thieno<3,2-d>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 11-(Bromomethyl)-4,10-dithia-1,8-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),5,8-trien-2-one
• CAS: 126637-08-9
• 化学式: C₉H₇BrN₂OS₂
• 分子量: 303.203
• InChiKey: UGCYTWKDGDOAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>thieno<3,2-d>pyrimidin-5-one 在 吗啉 、 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>thieno<3,2-d>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed thienopyrimidines. II. Synthesis and gastric antisecretory activity of thiazole and polymethylene condensed thienopyrimidine derivatives.

  摘要：

  合成并评估了噻唑并噻吩和嘧啶-5-酮衍生物（6、11和16）以及多亚甲基缩合的噻吩-和嘧啶-5-酮衍生物（19-21），其中在3的噁唑烷环中的氧原子被硫原子或亚甲基取代，并对在幽门结扎大鼠中进行的胃抗分泌活性进行了评估。文中讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2122
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-疏基噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3h)-酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>thieno<3,2-d>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed thienopyrimidines. II. Synthesis and gastric antisecretory activity of thiazole and polymethylene condensed thienopyrimidine derivatives.

  摘要：

  合成并评估了噻唑并噻吩和嘧啶-5-酮衍生物（6、11和16）以及多亚甲基缩合的噻吩-和嘧啶-5-酮衍生物（19-21），其中在3的噁唑烷环中的氧原子被硫原子或亚甲基取代，并对在幽门结扎大鼠中进行的胃抗分泌活性进行了评估。文中讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2122

文献信息

• [DE] TRICYCLISCHE MERCAPTANE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MMP-INHIBITOREN<br/>[EN] TRICYCLIC MERCAPTANS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THE USE THEREOF AS MMP INHIBITORS<br/>[FR] MERCAPTANS TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：IBFB GMBH

  公开号：WO2003089441A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Die Erfindung betrifft tricyclische Mercaptane, deren Tautomere, Stereoisomere, physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen und organischen Basen und Säuren und dergleichen, die als Metalloproteinase(MMP)-Inhibitoren eine Zukunft haben. Sie können als Arzneimittel Verwendung finden zur Behandlung von Rheuma, unspezifischen Entzündungsreaktionen, unter anderem beim Sonnenbrand und bei Allergien, sowie beim Einsatz in der Krebstherapie. Die erfindungsgemässen Tricyclen allgemeinen Formel (I) enthalten ein asymmetrisches Kohlenstoffatom im Thiazolo- bzw. Thiazinoring. Darüber hinaus können bei entsprechender Substitution weitere Asymmetriezentren vorhanden sein.
• Condensed thienopyrimidines. II. Synthesis and gastric antisecretory activity of thiazole and polymethylene condensed thienopyrimidine derivatives.
  作者：Mitsuo SUGIYAMA、Toshiaki SAKAMOTO、Keiichi TABATA、Kazuo ENDO、Keiichi ITO、Mitsuko KOBAYASHI、Hiroshi FUKUMI

  DOI：10.1248/cpb.37.2122

  日期：——

  Thiazolo[3, 2-a]thieno[3, 2-d]-, [3, 4-d]- and [2, 3-d]pyrimidin-5-one derivatives (6, 11, and 16), and polymethylene condensed thieno[3, 2-d]-, [3, 4-d]- and [2, 3-d]pyrimidin-5-one derivatives (19-21), in which the oxygen atom of the oxazolidine moiety in 3 was replaced by a sulfur atom or methylene groups, were synthesized and evaluated for gastric antisecretory activity in pylorus-ligated rats. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  合成并评估了噻唑并噻吩和嘧啶-5-酮衍生物（6、11和16）以及多亚甲基缩合的噻吩-和嘧啶-5-酮衍生物（19-21），其中在3的噁唑烷环中的氧原子被硫原子或亚甲基取代，并对在幽门结扎大鼠中进行的胃抗分泌活性进行了评估。文中讨论了这些化合物的结构-活性关系。