(IV) | 52881-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (IV)
• 英文别名: 2,6,7-trimethyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-5-one；4,5,11-Trimethyl-6,10-dithia-1,8-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),4,8-trien-2-one
• CAS: 52881-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 252.361
• InChiKey: AAARWERJIRQPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (IV) 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(R,S)-5,6-Dimethyl-3-(2-mercaptopropyl)thieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  在 1- 和 3-位具有杂原子的多环吖嗪，第 40 版。杂环免疫调节剂的合成，第 2 版：3-巯基烷基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4 (1H, 3H) -二酮：合成和测试免疫刺激效果

  摘要：

  合成了许多 3-mercaptoalkylthieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dioones 3 并测试其免疫刺激活性。在碱性或酸性条件下，通过噻唑并或 1,3-噻嗪并稠合的噻吩并嘧啶 1 的水解环裂解，可以方便地获得标题化合物。讨论了噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4-二酮 3 的 ms 碎裂。一些化合物 3 在异丙肌苷作用范围内表现出延迟型超敏反应 (DTH) 皮肤反应免疫刺激活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280305
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-(丙-2-烯基硫代氨基甲酰氨基)噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (IV)
  参考文献：
  名称：

  3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-1-2-巯基乙酸及其乙酯的合成，用于药理筛选

  摘要：

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650507

文献信息

• Synthesis of 3‐substituted thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4 (3H)‐one‐2‐mercaptoacetic acids and their ethyl esters for pharmacological screening
  作者：M.B. Devani、C.J. Shishoo、U.S. Pathak、S.H. Parikh、G.F. Shah、A.C. Padhya

  DOI：10.1002/jps.2600650507

  日期：1976.5

  3-Substituted thieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H)-one-2-mercaptoacetic acids and their ethyl esters were synthesized from 2-mercaptothieno [2, 3-d] pyrimidin-4(3H]-ones, which were obtained by cyclization of thienylthioureas in acidic medium. Analgesic, anti-inflammatory, and anticonvulsant activities were found in some of these compounds. Significant antimicrobial activity was exhibited by thienylthioureas

  由2-巯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-合成3-取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-one-2-巯基乙酸及其乙酯。噻吩硫脲在酸性介质中环化获得的化合物具有镇痛，抗炎和抗惊厥活性，噻吩硫脲具有显着的抗菌活性。
• DEVANI M. B.; SHISHOO C. J.; PATHAK U. S.; PARIKH S. H.; SHAH G. F.; PADH+, J. PHARM. SCI., 1976, 65, NO 5, 660-664
  作者：DEVANI M. B.、 SHISHOO C. J.、 PATHAK U. S.、 PARIKH S. H.、 SHAH G. F.、 PADH+

  DOI：——

  日期：——
• GAKHAR H. K.; BHARDWAJ S.; BAVEJA P., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 4, 347-348
  作者：GAKHAR H. K.、 BHARDWAJ S.、 BAVEJA P.

  DOI：——

  日期：——
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 40. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren, 2. Mitt.: 3-Mercaptoalkylthieno[2,3-d]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione: Synthese und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit
  作者：Michael Gütschow、Karl Drößler、Siegfried Leistner

  DOI：10.1002/ardp.19953280305

  日期：——

  Eine Reihe von 3‐Mercaptoalkylthieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4(1H,3H)‐dionen 3 wurde synthetisiert und auf immunstimulatorische Wirksamkeit geprüft. Die Titelverbindungen wurden auf bequeme Weise durch hydrolytische Ringspaltung von thiazolo‐ bzw. 1,3‐thiazino‐anellierten Thienopyrimidinen 1 unter alkalischen oder auch sauren Bedingungen erhalten. Die ms Fragmentierung der Thieno[2,3‐d]pyrimidin‐2,4‐dione

  合成了许多 3-mercaptoalkylthieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dioones 3 并测试其免疫刺激活性。在碱性或酸性条件下，通过噻唑并或 1,3-噻嗪并稠合的噻吩并嘧啶 1 的水解环裂解，可以方便地获得标题化合物。讨论了噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4-二酮 3 的 ms 碎裂。一些化合物 3 在异丙肌苷作用范围内表现出延迟型超敏反应 (DTH) 皮肤反应免疫刺激活性。
• Gakhar,H.K. et al., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 347 - 348
  作者：Gakhar,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——