2-methoxy-1,3,2-oxazaphosphinane | 865434-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: 2-methoxy-1,3,2-oxazaphosphinane
• 英文别名: 2-Methoxy-1,3,2-oxazaphosphinane
• CAS: 865434-41-9
• 化学式: C₄H₁₀NO₂P
• 分子量: 135.103
• InChiKey: GZIDXJOBBISVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1,3,2-oxazaphosphinane 、 methyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]acetate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到N-[(2-oxo-1,3,2λ⁵-oxazaphosphinan-2-yl)acetyl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙酸衍生物的 1,3,2-Oxazaphosphinane 类似物：合成和性质

  摘要：

  2-AlkO-1,3,2-氧氮杂膦与烷基 N-卤代乙酰氨基或 N-氯甲基-N-甲氧基羰基氨基羧酸盐的反应主要产生具有保留 (Alk = Me) 和开环 (Alk = Et) 的产物。在水溶液中，带有 N-异丙基的环状产物是稳定的，而其余的则发生水解，环的 PN 键断裂。合成了磷酰乙酰胺和磷酰乙酰肼的氧氮杂膦类似物。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0167-5

文献信息

• Phosphorus-containing derivatives of L-aspartic and L-glutamic acids
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、E. I. Goryunov、I. B. Goryunova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/s11172-010-0054-y

  日期：2010.1

  Phosphorylureas (including those with the 1,3,2-oxazaphosphinane ring) containing L-aspartate and L-glutamate fragments, as well as 1,3,2-oxazaphosphinane derivatives of phos-phorylacetic acid with an L-aspartate fragment and of phosphamide with an L-glutamate fragment, were obtained in a search for structural analogs of aspartate transcarbamoylase and glutamate carboxypeptidase inhibitors.

  含有 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸片段的磷酸脲（包括具有 1,3,2-氧氮杂膦环的那些），以及带有 L-天冬氨酸片段的磷酸乙酸和磷酰胺的 1,3,2-氧氮膦衍生物在寻找天冬氨酸转氨甲酰酶和谷氨酸羧肽酶抑制剂的结构类似物时，获得了带有 L-谷氨酸片段的 L-谷氨酸片段。
• Arbuzov rearrangement in the 1,3,2-oxazaphosphinane series
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1007/s11172-005-0061-6

  日期：2004.9

  Reactions of 2-alkoxy-1,3,2-oxazaphosphinanes (including 3-alkyl derivatives) with methyl and ethyl bromoacetates give two types of Arbuzov rearrangement products (cyclic and acyclic ones). The ratio between their yields is virtually independent of the nature of the substituent in position 3 of the starting reagent, being mainly determined by the nature of the substituent in the phosphorus bound alkoxy

  2-烷氧基-1,3,2-氧氮杂膦（包括 3-烷基衍生物）与溴乙酸甲酯和乙酯的反应产生两种类型的 Arbuzov 重排产物（环状和非环状产物）。它们的产率之比实际上与起始试剂 3 位取代基的性质无关，主要由磷键合烷氧基中取代基的性质决定，范围为 96:4 至 2:98。 无环产物可以转换成循环的。