2-tert-Butyl-2-aza-spiro[4.5]decan-3-one | 650599-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-2-aza-spiro[4.5]decan-3-one
• 英文别名: 2-Azaspiro[4.5]decan-3-one, 2-(1,1-dimethylethyl)-；2-tert-butyl-2-azaspiro[4.5]decan-3-one
• CAS: 650599-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: TXQQTWFHLUEQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-2-aza-spiro[4.5]decan-3-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 加巴喷丁盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过催化加氢烷基化未活化芳烃的脱芳构化

  摘要：

  线性酰胺的脱芳香环化为复杂的螺环丁内酰胺是通过光氧化还原催化通过还原自由基-极性交叉机制实现的。该机制在未活化的芳香族底物上精确运行，产生多种 1,4-加氢烷基化产物。该方法利用简单的有机催化剂/还原剂对以高度灵活的取代方式提供产物，并且产物可以在简单的条件下进一步功能化以提供图案集合。这里进行的机理分析概述了该策略的显着特征，该策略被应用于制备一系列复杂的支架，包括抗惊厥剂加巴喷丁。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00732
• 作为产物：
  描述：

  N-(环己基甲基)叔丁胺 在 Rh₂(Cap)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-tert-Butyl-2-aza-spiro[4.5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of baclofen and GABOB via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion of α-diazoacetamides

  摘要：

  The synthesis of baclofen and GABOB is reported via hydrolysis of the corresponding X-ten-butyl gamma-lactams. which were obtained from Rh(II) catalyzed intramolecular C-H insertion of alpha-diazoacetamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.077

文献信息

• A Concise Synthesis of Gabapentin via Intramolecular C-CH Insertion Reaction
  作者：Wenhao Hu、Zhenliang Chen、Zhiyong Chen、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2003-41488

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of Gabapentin was achieved with an overall yield of 56% by 6 N HCl mediated hydrolysis of the corresponding γ-lactam (6), obtained from the intramolecular C-CH insertion reaction of N-tert-butyl-N-cyclohexylmethyl diazoacetamide (5) with 0.02 mol% Rh 2 (OAc) 4 catalyst.

  通过 6 N HCl 介导的相应 γ-内酰胺 (6) 的水解，获得了从 N-叔丁基-N-的分子内 C-CH 插入反应获得的加巴喷丁简洁有效的合成，总产率为 56%环己基甲基重氮乙酰胺 (5) 和 0.02 mol% Rh 2 (OAc) 4 催化剂。
• An Artificial Metalloenzyme Based on a Copper Heteroscorpionate Enables sp³ C–H Functionalization via Intramolecular Carbene Insertion
  作者：Corentin Rumo、Alina Stein、Juliane Klehr、Ryo Tachibana、Alessandro Prescimone、Daniel Häussinger、Thomas R. Ward

  DOI：10.1021/jacs.2c03311

  日期：2022.7.6

  selective functionalization of sp3 C–H bonds is a versatile tool for the diversification of organic compounds. Combining attractive features of homogeneous and enzymatic catalysts, artificial metalloenzymes offer an ideal means to selectively modify these inert motifs. Herein, we report on a copper(I) heteroscorpionate complex embedded within streptavidin that catalyzes the intramolecular insertion of a

  sp 3 C-H键的选择性功能化是有机化合物多样化的通用工具。结合均相和酶催化剂的有吸引力的特征，人造金属酶提供了一种理想的方法来选择性地修饰这些惰性基序。在此，我们报道了嵌入链霉抗生物素蛋白中的铜 (I) 异蝎形酸盐复合物，该复合物催化卡宾分子内插入 sp 3C-H 键。通过量子力学/分子力学模拟确定了人工金属酶遗传优化的目标残基。双饱和诱变对单个氨基酸对人工金属酶的活性和选择性的贡献产生了详细的了解。第三个位置的诱变提供了一组人工金属酶，可催化β-和γ-内酰胺的对映选择性和区域选择性形成，具有高周转率和有希望的对映选择性。