2-(2'-benzyloxycarbonylethyl)-3,3-spiro(pentamethylene-3'-azaacetyl)-5-benzyloxycarbonylisoxazolidine | 135581-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-(2'-benzyloxycarbonylethyl)-3,3-spiro(pentamethylene-3'-azaacetyl)-5-benzyloxycarbonylisoxazolidine
• 英文别名: Benzyl 8-acetyl-1-(3-oxo-3-phenylmethoxypropyl)-2-oxa-1,8-diazaspiro[4.5]decane-3-carboxylate
• CAS: 135581-18-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: ZGRLLTQFMRAGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-4-哌啶酮 在 盐酸羟胺 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2'-benzyloxycarbonylethyl)-3,3-spiro(pentamethylene-3'-azaacetyl)-5-benzyloxycarbonylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。从肟中产生硝酮的第32部分。串联迈克尔加成反应1,3-偶极环加成反应。背景和第1类流程。

  摘要：

  醛间肟和酮肟的分子间迈克尔加成反应生成负电烯烃。酮硝酮可被困在区域特异性的分子间环加成反应中，从而以高收率得到单个环加合物。从酮肟，单取代的负电烯烃（Michael受体）和N-甲基马来酰亚胺（双极亲和性）获得化学特异性的1：1：1环加合物，而与醛肟的相应反应的化学选择性取决于肟的立体化学。Z-醛固酮显示出高的化学特异性，而E-醛肟则具有较低的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87116-7