(7R,9R)-tert-butyl 7,9-dimethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 1078133-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (7R,9R)-tert-butyl 7,9-dimethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (7R,9R)-7,9-dimethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1078133-58-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: KMBLRONJWRBHKI-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R)-(-)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(7R,9R)-tert-butyl 7,9-dimethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成的生物碱（+）-肉豆蔻。

  摘要：

  利用催化对映选择性共轭加成反应和非对映选择性锂取代基序列，开发了一种新的不对称合成反式2，6-二取代-4-哌啶酮的方法。通过该途径，已经实现了（+）-桃金娘碱的有效合成。

  DOI：

  10.1039/b807575a

文献信息

• BEAK, PETER;LEE, WON KOO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2578-2580
  作者：BEAK, PETER、LEE, WON KOO

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric synthesis of the alkaloid (+)-myrtine
  作者：Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b807575a

  日期：——

  A new protocol for the asymmetric synthesis of trans-2,6-disubstituted-4-piperidones has been developed using a catalytic enantioselective conjugate addition reaction in combination with a diastereoselective lithiation-substitution sequence; an efficient synthesis of (+)-myrtine has been achieved via this route.

  利用催化对映选择性共轭加成反应和非对映选择性锂取代基序列，开发了一种新的不对称合成反式2，6-二取代-4-哌啶酮的方法。通过该途径，已经实现了（+）-桃金娘碱的有效合成。