8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione | 1251930-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,5,7,9-tetrahydrochromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 1251930-68-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 399.427
• InChiKey: MXHRVXQMVHQTIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 对硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到8,8-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydro-1H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-4,6(5H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones Synthesis by a Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  报道了一种简单的一锅法合成新型色氨酸[2,3-d]嘧啶三酮的三组分缩合反应，反应底物为巴比妥酸、醛和环己烯-1,3-二酮，在回流的乙醇中存在对甲苯磺酸(p-TSA)的条件下进行，反应时间为3到10小时。选择了两种环己烯-1,3-二酮、四种巴比妥酸和六种取代醛进行库的验证。该新方法的主要优点包括操作简单、产率良好和易于后续处理的程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.516

文献信息

• Chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones Synthesis by a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Fatemeh Fereshtehnejad、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1248/cpb.58.516

  日期：——

  A simple and one-pot synthesis of new chromeno[2,3-d]pyrimidine-triones by a three-component condensation reaction of barbituric acids, aldehydes and cyclohexane-1,3-diones in refluxing ethanol in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TSA) for 3—10 h is reported. Two cyclohexane-1,3-diones, four barbituric acids and six substituted aldehydes were chosen for the library validation. Prominent among the advantages of this new method are operational simplicity, good yields and easy work-up procedures employed.

  报道了一种简单的一锅法合成新型色氨酸[2,3-d]嘧啶三酮的三组分缩合反应，反应底物为巴比妥酸、醛和环己烯-1,3-二酮，在回流的乙醇中存在对甲苯磺酸(p-TSA)的条件下进行，反应时间为3到10小时。选择了两种环己烯-1,3-二酮、四种巴比妥酸和六种取代醛进行库的验证。该新方法的主要优点包括操作简单、产率良好和易于后续处理的程序。