3-butyl-5-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-thiadiazinane-2-thione | 1049745-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: 3-butyl-5-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
• 英文别名: 3-n-butyl-5-(2-hydroxyethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione
• CAS: 1049745-02-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 234.387
• InChiKey: WSHRMOZGMYZAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 hydroxymethyl N-butyl-N-(hydroxymethyl)carbamodithioate 生成 3-butyl-5-(2-hydroxyethyl)-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗菌活性的新型 3-取代-5-(2-羟乙基)-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物的合成

  摘要：

  本研究的目的是基于 3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮 (THTT) 衍生物的一系列新柔性分子的设计和合成，具体取决于掺入的2-氨基乙醇作为该核中极性部分的一部分。3-取代-5-(2-羟乙基)-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮的13种衍生物通过适当的烷基、环烷基、芳烷基胺或甘氨酸与二硫化碳、甲醛和 2-氨基乙醇。使用光谱方法以及元素分析阐明了目标化合物的结构。对合成衍生物的代表进行了质谱研究。测试了标题化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。针对皮肤真菌、腐生真菌、植物病​​原真菌和拮抗真菌测试了体外抗真菌活性。在大多数情况下，与作为参考药物的氨苄青霉素或粘康唑相比，新合成的化合物 4-16 对一些受试生物的生长表现出相当大的抑制作用。此外，结果表明，N5-位的极性羟乙基和N3-位的亲脂性羟乙基对测试化合物的抗菌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700195

文献信息

• Synthesis, in vitro urease inhibitory activity and molecular docking of 3,5‐disubstituted thiadiazine‐2‐thiones
  作者：Muhammad Ishaq Ali Shah、Rasool Khan、Mohammad Arfan、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran

  DOI：10.1002/jhet.3705

  日期：2019.11

  A series of 3,5‐disubstituted‐tetrahydro‐thiadiazine‐2‐thione (1‐16) have been synthesized, characterized by elemental analysis, infrared (IR), UV‐visible, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectroscopic techniques, and screened against jack bean urease. Among 16 compounds, compounds (1), (2), (3), (4), (6), (7), and (9) demonstrated excellent urease inhibitory activity with IC50 values (9.8 ± 0.5, 11.0 ± 0

  一系列3,5-二取代的四氢噻二嗪-2-硫酮的（1 - 16）已被合成，通过元素分析，红外（IR），紫外可见，1 H NMR，13 C NMR和MS波谱技巧，并筛选出了防止杰克豆脲酶的方法。在16种化合物中，化合物（1），（2），（3），（4），（6），（7）和（9）表现出优异的脲酶抑制活性，IC 50值为（9.8±0.5，11.0±0.6）分别为16.0±1.5、17.2±0.5、15.4±0.5、19.7±0.4和15.8±0.2μM），甚至比标准硫脲（IC50  = 21±0.01μM）。然而，化合物（8）表现出与标准品几乎相同的抑制水平（IC 50  = 22.9±0.3μM）。在这项工作中，我们首次报道了噻二嗪硫酮的脲酶抑制活性及其分子对接研究。
• Thiadiazine thione derivatives as anti-leishmanial agents: synthesis, biological evaluation, structure activity relationship, ADMET, molecular docking and molecular dynamics simulation studies
  作者：Tamanna、Chaoping Fu、Meshil Qadir、Muhammad Ishaq Ali Shah、Amneh Shtaiwi、Rasool Khan、Shafi Ullah Khan、Thet Thet Htar、Amir Zada、Muhammad Arif Lodhi、Muhammad Ateeq、Arif Ali、Mohammad Naeem、Mohammad Ibrahim、Sher Wali Khan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2245480

  日期：——

  standard amphotericin B (IC50 = 0.50) and pentamidine (IC50 = 7.52). In order to investigate binding interaction of the most active compounds, molecular docking study was conducted with Leishmania major. Further molecular dynamic simulation study was also carried out to assess the stability and correct binding of the most active compound 10, within active site of the Leishamania major. Likewise, the physiochemical

  抽象的 在过去的几十年中，3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮支架由于其易于制备、N-3和N-5位置上的不同范围的取代基以及深刻的生物活性而仍然是人们关注的中心。在目前的研究中，一系列3,5-二取代-四氢-2H-噻二嗪-2-硫酮以良好的产率合成，并通过各种光谱技术（如FTIR、 1H- NMR、 13 C-NMR 和质谱分析，最后针对大型利什曼原虫进行评估。然而，所有评估的化合物(1-33)均表现出潜在的杀利什曼病活性，IC 50值在(1.30-149.98 uM)范围内。其中3、4、6和10等化合物表现出优异的杀利什曼病活性，IC 50值分别为（2.17 μM）、（2.39 μM）、（2.00 μM）和（1.39 μM），甚至优于标准品两性霉素 B (IC 50 = 0.50) 和喷他脒 (IC 50 = 7.52)。为了研究最活跃的化合物的结合相互作用，与大利什曼原虫进行了分