(5S,7R,8S)-2-methylsulfanyl-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine | 1114265-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: (5S,7R,8S)-2-methylsulfanyl-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1114265-38-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: MLLGJURUEYTXMH-HONMWMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  100.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,[3-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯基]-,1,1-二甲基乙基酯,(E)- 、 (5S,7R,8S)-2-methylsulfanyl-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以53%的产率得到(5S,7R,8S)-2-[1-(3-(tert-butoxycarbonylamino))propenyl]-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷-嘧啶支架的有效功能化

  摘要：

  已经开发了有效的反应条件以通过吡喃糖苷环的区域选择性烷基化和在微波活化下在嘧啶环上的钯催化的交叉偶联反应来制备高度官能化的手性吡喃糖基-嘧啶。这种支架包含适用于选择性衍生化的三种不同功能，并且可以在拟肽设计中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.029
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7R,8S)-2-methylsulfanyl-5,8-dihydro-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-e]pyrimidin-8-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(5S,7R,8S)-2-methylsulfanyl-5,8-dihydro-8-[(tert-butoxycarbonylmethyl)oxy]-7-hydroxymethyl-5-methoxy-pyrano[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖苷-嘧啶支架的有效功能化

  摘要：

  已经开发了有效的反应条件以通过吡喃糖苷环的区域选择性烷基化和在微波活化下在嘧啶环上的钯催化的交叉偶联反应来制备高度官能化的手性吡喃糖基-嘧啶。这种支架包含适用于选择性衍生化的三种不同功能，并且可以在拟肽设计中找到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.029