(3R,7aR,11R,11aR)-11-benzyl-5-oxo-3-phenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline | 1559757-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (3R,7aR,11R,11aR)-11-benzyl-5-oxo-3-phenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline
• CAS: 1559757-06-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: CYVXIYLCDDFRGE-PIATZUFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7aR,11R,11aR)-11-benzyl-5-oxo-3-phenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 (4aR,8R,8aS)-8-benzyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 3-<3-Benzyl-2-oxo-cyclohexyl>-propionsaeure 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(3R,7aR,11R,11aR)-11-benzyl-5-oxo-3-phenyldecahydrooxazolo[2,3-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映收敛的环缩合反应：对映纯顺式十氢喹啉的合成

  摘要：

  多达四个立构具有良好定义的配置在一个单一的合成步骤中通过（的环化缩合生成ř）-phenylglycinol或（1小号，2 - [R）-1-氨基-2-茚满醇有立体异构体混合物（外消旋体，内消旋形式对映体和非对映体聚合过程中涉及动态动力学拆分和/或对映体基团去对称化的环己酮基δ-酮酸和δ-酮-二酸衍生物。提出了对该过程的立体化学结果的详细分析。此方法可轻松获得对映纯的8和6,8-取代的顺式十氢喹啉，包括myrioxazine家族的生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201302894