(DOTA)Lys-Cys | 1201415-84-0

• 英文名称: (DOTA)Lys-Cys
• CAS: 1201415-84-0
• 化学式: C₂₅H₄₆N₈O₉S
• 分子量: 634.754
• InChiKey: NNBXLDKONCLPMZ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  997.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  252.17
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DOTA)Lys-Cys 、 succinimidyl 6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以26.6%的产率得到2,2',2''-(10-(2-(((S)-1-(((R)-1-amino-3-mercapto-1-oxopropan-2-yl)amino)-6-(6-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)hexanamido)-1-oxohexan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  发散导向的蛋白质偶联试剂设计

  摘要：

  我们没有使用面向多样性的合成（DOS）来获得具有生物活性的化合物，而是采用DOS方法来有效地获得多功能单连接点（MSAP）试剂以与蛋白质结合。酸不敏感的官能团（螯合剂，荧光染料）附着于赖氨酸的Cys-NH 2或Lys-赖氨酸βAla-的Cys-NH 2肽支架。从固体支持物上裂解后，将修饰的肽中间体分开并进一步通过两个溶液相进行修饰，使用存在于中间体上的单胺和单硫醇进行化学选择性反应。获得了基于MSAP的荧光铬螯合物，其中一些具有第三官能团，例如聚乙二醇（PEG）聚合物或“点击化学”反应性炔烃和叠氮化物。MSAP试剂的DOS可以高效生成MSAP试剂组，可用于获得具有单个修饰氨基酸（单个连接点）的多功能蛋白质。

  DOI：

  10.1021/cc900141b
• 作为产物：
  描述：

  4-[6-Imino-3-(4-methoxyphenyl)pyridazin-1-yl]butanenitrile 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (DOTA)Lys-Cys
  参考文献：
  名称：

  发散导向的蛋白质偶联试剂设计

  摘要：

  我们没有使用面向多样性的合成（DOS）来获得具有生物活性的化合物，而是采用DOS方法来有效地获得多功能单连接点（MSAP）试剂以与蛋白质结合。酸不敏感的官能团（螯合剂，荧光染料）附着于赖氨酸的Cys-NH 2或Lys-赖氨酸βAla-的Cys-NH 2肽支架。从固体支持物上裂解后，将修饰的肽中间体分开并进一步通过两个溶液相进行修饰，使用存在于中间体上的单胺和单硫醇进行化学选择性反应。获得了基于MSAP的荧光铬螯合物，其中一些具有第三官能团，例如聚乙二醇（PEG）聚合物或“点击化学”反应性炔烃和叠氮化物。MSAP试剂的DOS可以高效生成MSAP试剂组，可用于获得具有单个修饰氨基酸（单个连接点）的多功能蛋白质。

  DOI：

  10.1021/cc900141b

文献信息

• Methods of Synthesizing and Using Peg-Like Fluorochromes
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20150258217A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Fluorescent compounds include near infrared fluorochromes that are covalently linked to polyethylene glycol (PEG). The compounds behave like PEG in biological systems. One fluorescent compound has the formula (I): wherein R 1 is a fluorescent moiety having an absorption wavelength maxima in the range of 450 to 1500 nanometers, R 2 is a non-reactive moiety, and n is an integer. Another fluorescent compound has the formula (II): wherein R 1 is a fluorescent moiety having an absorption wavelength maxima in the range of 450 to 1500 nanometers, R 2 is a non-reactive moiety, R 3 is a scaffold including an amino acid group, and n is an integer. The scaffold can be attached to a chelate, protein, enzyme, peptide, antibody, or drug that can target a site in a subject.

  荧光化合物包括共价连接到聚乙二醇（PEG）的近红外荧光染料。这些化合物在生物系统中的行为类似于PEG。其中一种荧光化合物的化学式为（I）：其中，R1是一个荧光基团，其吸收波长最大值在450到1500纳米的范围内，R2是一个非反应性基团，n是一个整数。另一种荧光化合物的化学式为（II）：其中，R1是一个荧光基团，其吸收波长最大值在450到1500纳米的范围内，R2是一个非反应性基团，R3是一个包括氨基酸基团的支架，n是一个整数。支架可以连接到螯合剂、蛋白质、酶、肽、抗体或药物，以定位到主体中的某个位点。