tert-butyl (2S,3R,4aR,8aR)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate | 1196903-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4aR,8aR)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1196903-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: RAPBEXUOOXHBAM-MTWIMAFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4aR,8aR)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(2S,3R,4aR,8aR)-3-acetoxy-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyloctahydroquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(2S,3R,4aR,8aR)-5-hydroxy-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinolin-3-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4aR,8aR)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2H-quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920