2,2,6,9-tetramethyl-8-hydroxy-1-benzoxocan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 2,2,6,9-tetramethyl-8-hydroxy-1-benzoxocan-3-one
• 英文别名: (+/-)-heliannuol K；8-hydroxy-2,2,6,9-tetramethyl-5,6-dihydro-4H-1-benzoxocin-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: VJVVYUVZTHZNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,9-tetramethyl-8-hydroxy-1-benzoxocan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到7R,11-heliannane-5,10S-diol
  参考文献：
  名称：

  向日葵油和海洋代谢产物Helianane，含有苯并氧杂环戊烷环系的不寻常倍半萜烯的Helennuols A和K的合成，化感化学物质的合成

  摘要：

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.014
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl heliannuol K 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到2,2,6,9-tetramethyl-8-hydroxy-1-benzoxocan-3-one
  参考文献：
  名称：

  向日葵油和海洋代谢产物Helianane，含有苯并氧杂环戊烷环系的不寻常倍半萜烯的Helennuols A和K的合成，化感化学物质的合成

  摘要：

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.014

文献信息

• Synthesis of heliannuols A and K, allelochemicals from cultivar sunflowers and the marine metabolite helianane, unusual sesquiterpenes containing a benzoxocane ring system
  作者：Subrata Ghosh、Kazi Tuhina、Dipal R. Bhowmik、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.014

  日期：2007.1

  Synthesis of the allelochemicals heliannuols A and K, and the sesquiterpene helianane is described. A regioselective cleavage of a benzo-fused oxabicyclo(5.1.0)octane system under hydrogenation as well as radical induced condition was developed to generate the basic benzoxocane ring system of these unusual sesquiterpenes.

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。