(2R,3S,1'S,2'R,3'S)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidene-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine | 296234-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (2R,3S,1'S,2'R,3'S)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidene-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
• 英文别名: (1S,7S,7aR)-1-[(4R,5S)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-(methoxymethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 296234-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₂ClNO₆
• 分子量: 335.785
• InChiKey: WGBDGUMODWODHL-KNZXXDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,1'S,2'R,3'S)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidene-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,6R,7S,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S,1'S,3'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到(2R,3S,1'S,2'S,3'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidene-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043