R-(-)-7-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on | 76311-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: R-(-)-7-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on
• 英文别名: (7R)-7-methyl-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,5-c]pyrimidin-5-one
• CAS: 76311-37-0
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: ZEGMPIVEGUFNGD-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(-)-7-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 氢碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-(-)-1-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propanamine dihydroiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and histamine H3-receptor agonist activity of mono- and dialkyl-substituted histamine derivatives

  摘要：

  In search for potential histamine H-3-receptor agonists a series of mono- and dialkyl-substituted histamine derivatives was synthesized. All target compounds were tested in vitro for their agonist activity at H-3-, H-2-, and H-1-receptors. Introduction of one ethyl or two methyl residues into histamine led to compounds with decreased histamine H-3-agonist potency in most cases. However, the non-chiral alpha,alpha-dimethylhistamine (15) was identified to be three times as active as histamine itself at H-3-receptors. In addition 15 Dimethylhistamine 23, which is a potential metabolite of (alpha R)-alpha-methylhistamine 1, proved to be inactive at all three histamine receptor subtypes.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88228-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-methylhistamine dihydrochloride 、 N,N'-羰基二咪唑 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到R-(-)-7-Methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  组胺类似物的构效关系，22. Mitt. 对映体 α, Nα-二甲基组胺的绝对构型和组胺样效应

  摘要：

  对映体 α, Nα-二甲基组胺 (+) - 3 和 (-) - 3 的合成，绝对构型的推导和对映体在回肠 (H1) 和心房 (H2) 上的组胺样活性豚鼠进行了描述。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130909